номер 8, страница 172 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8.Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить из этанола: а) бромэтан; б) ацетилен; в) бензол.

а)Получение бромэтана из этанола

Данное превращение осуществляется в одну стадию путём реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии этанола с бромоводородом в присутствии концентрированной серной кислоты (в качестве водоотнимающего средства и катализатора):

$$C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4\text{ (конц.)},\, t} C_2H_5Br + H_2O$$

б)Получение ацетилена из этанола

Синтез осуществляется в три последовательные стадии:

1. Внутримолекулярная дегидратация этанола с образованием этилена (при нагревании выше $140^\circ\text{C}$ в присутствии концентрированной серной кислоты):

$$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4\text{ (конц.)},\, t > 140^\circ\text{C}} CH_2=CH_2 + H_2O$$

2. Галогенирование (бромирование) этилена с получением 1,2-дибромэтана:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

3. Дегидрогалогенирование 1,2-дибромэтана избытком спиртового раствора щелочи при нагревании:

$$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH\text{ (спирт.)} \xrightarrow{t} CH\equiv CH\uparrow + 2KBr + 2H_2O$$

в)Получение бензола из этанола

Для синтеза бензола сначала получают ацетилен по схеме, описанной в пункте б, после чего проводят реакцию Зелинского (каталитическую тримеризацию ацетилена):

1. Внутримолекулярная дегидратация этанола до этилена:

$$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4\text{ (конц.)},\, t > 140^\circ\text{C}} C_2H_4 + H_2O$$

2. Бромирование полученного этилена:

$$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$$

3. Элиминирование галогеноводорода под действием спиртового раствора щёлочи с образованием ацетилена:

$$C_2H_4Br_2 + 2KOH\text{ (спирт.)} \xrightarrow{t} C_2H_2 + 2KBr + 2H_2O$$

4. Тримеризация ацетилена над активированным углём при высокой температуре:

$$3HC\equiv CH \xrightarrow{C\text{ (акт.)},\, 450\text{–}600^\circ\text{C}} C_6H_6$$