Номер 690, страница 153 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

690. При полном гидролизе сложного эфира образуются органические вещества А и Б, причем химическое количество вещества А в два раза больше, чем химическое количество вещества Б. Укажите возможные формулы сложного эфира:

а) $\mathrm{H_3CO-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-C_6H_5}$;

б) $\mathrm{H_3C-O-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-O-CH_3}$;

в) $\mathrm{H_3CO-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-CH_3}$;

г) $\mathrm{H_3C-O-CH_3}$;

д) $\mathrm{H_2C(OH)-O-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-CH_3}$.

е) $\mathrm{H_2C-O-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-CH_3}$
$\mathrm{H_2C-O-C}\overset{\mathrm{O}}{\parallel}\mathrm{-CH_3}$.

Составьте уравнения реакций гидролиза.

По условию задачи, при полном гидролизе сложного эфира образуются два органических вещества А и Б, причем химическое количество вещества А в два раза больше, чем химическое количество вещества Б. Это означает, что мольное соотношение продуктов гидролиза $n(A) : n(B) = 2:1$. Такая стехиометрия характерна для полного гидролиза сложных диэфиров, образованных:

двухосновной кислотой и одноатомным спиртом (в результате образуется 1 моль кислоты и 2 моля спирта);

двухатомным спиртом и одноосновной кислотой (в результате образуется 1 моль спирта и 2 моля кислоты).

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов.

а) $\text{H}_3\text{CO-C}(=\text{O})\text{-C}_6\text{H}_5$ (метилбензоат)

Это сложный эфир, образованный одноосновной бензойной кислотой и одноатомным спиртом метанолом. При гидролизе образуется 1 моль кислоты и 1 моль спирта.

$\text{H}_3\text{CO-C}(=\text{O})\text{-C}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$

Соотношение продуктов (бензойная кислота : метанол) равно 1:1. Это не соответствует условию задачи.

Ответ: Неверно.

б) $\text{H}_3\text{C-O-C}(=\text{O})\text{-C}(=\text{O})\text{-O-CH}_3$ (диметилоксалат)

Это сложный диэфир, образованный двухосновной щавелевой кислотой и одноатомным спиртом метанолом. При полном гидролизе 1 моль этого эфира образует 1 моль щавелевой кислоты (вещество Б) и 2 моля метанола (вещество А).

Уравнение реакции гидролиза:

$\text{H}_3\text{C-O-C}(=\text{O})\text{-C}(=\text{O})\text{-O-CH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HOOC-COOH} + 2\text{CH}_3\text{OH}$

Соотношение продуктов (метанол : щавелевая кислота) составляет 2:1. Это соответствует условию задачи.

Ответ: Верно.

в) $\text{H}_3\text{CO-C}(=\text{O})\text{-CH}_3$ (метилацетат)

Это сложный эфир, образованный одноосновной уксусной кислотой и одноатомным спиртом метанолом. При гидролизе образуется 1 моль кислоты и 1 моль спирта.

$\text{H}_3\text{CO-C}(=\text{O})\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$

Соотношение продуктов (уксусная кислота : метанол) равно 1:1. Это не соответствует условию задачи.

Ответ: Неверно.

г) $\text{H}_3\text{C-O-CH}_3$ (диметиловый эфир)

Это вещество является простым эфиром, а не сложным. Простые эфиры устойчивы к гидролизу в условиях, типичных для гидролиза сложных эфиров. Следовательно, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

д) $\text{H}_2\text{C}(\text{OH})\text{-CH}_2\text{-O-C}(=\text{O})\text{-CH}_3$ (2-гидроксиэтилацетат)

Это сложный моноэфир, образованный двухатомным спиртом этиленгликолем и одноосновной уксусной кислотой. При гидролизе образуется 1 моль этиленгликоля и 1 моль уксусной кислоты.

$\text{H}_2\text{C}(\text{OH})\text{-CH}_2\text{-O-C}(=\text{O})\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} + \text{CH}_3\text{COOH}$

Соотношение продуктов (этиленгликоль : уксусная кислота) равно 1:1. Это не соответствует условию задачи.

Ответ: Неверно.

е) $\text{H}_3\text{C-C}(=\text{O})\text{-O-CH}_2\text{-CH}_2\text{-O-C}(=\text{O})\text{-CH}_3$ (этиленгликоля диацетат)

Это сложный диэфир, образованный двухатомным спиртом этиленгликолем и одноосновной уксусной кислотой. При полном гидролизе 1 моль этого эфира образует 1 моль этиленгликоля (вещество Б) и 2 моля уксусной кислоты (вещество А).

Уравнение реакции гидролиза:

$\text{H}_3\text{C-C}(=\text{O})\text{-O-CH}_2\text{-CH}_2\text{-O-C}(=\text{O})\text{-CH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} + 2\text{CH}_3\text{COOH}$

Соотношение продуктов (уксусная кислота : этиленгликоль) составляет 2:1. Это соответствует условию задачи.

Ответ: Верно.