Номер 3, страница 116 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Известно, что в присутствии платины этилен присоединяет водород даже при комнатной температуре. Бензол в этих условиях водород не присоединяет. Реакция присоединения водорода к бензолу протекает в жёстких условиях — при температуре 200 °C под давлением и в присутствии никеля в качестве катализатора. Объясните, с чем связано такое различие в реакционной способности этилена и бензола.

Различие в реакционной способности этилена и бензола в реакциях присоединения водорода (гидрирования) объясняется фундаментальными различиями в строении их электронных систем.

Строение и реакционная способность этилена ($C_2H_4$):

Молекула этилена ($CH_2=CH_2$) содержит одну двойную связь между атомами углерода. Эта связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной, более реакционноспособной $\pi$-связи. Электронная плотность $\pi$-связи сконцентрирована над и под плоскостью молекулы, что делает ее доступной для атаки реагентов. Реакция гидрирования этилена представляет собой реакцию присоединения, в ходе которой происходит разрыв слабой $\pi$-связи и образование двух новых, более прочных $\sigma$-связей C-H:

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt, t_{комн.}} CH_3-CH_3$

Этот процесс является энергетически выгодным и не требует значительных затрат энергии, поэтому он протекает в мягких условиях — при комнатной температуре в присутствии катализатора (например, платины).

Строение и реакционная способность бензола ($C_6H_6$):

Молекула бензола представляет собой шестичленный углеродный цикл. В отличие от этилена, в бензоле нет локализованных двойных связей. Вместо этого шесть p-электронов (по одному от каждого атома углерода) образуют единую сопряженную $\pi$-электронную систему, которая равномерно распределена (делокализована) по всему циклу. Эта делокализация приводит к образованию особо устойчивой ароматической системы.

Стабильность ароматической системы бензола очень велика. Для того чтобы провести реакцию присоединения к бензолу, необходимо разрушить эту стабильную систему. Процесс гидрирования бензола требует присоединения трех молекул водорода и полного разрушения ароматичности:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 200^\circ C, p} C_6H_{12}$ (циклогексан)

Для разрушения энергетически выгодной ароматической системы требуется большое количество энергии. Именно поэтому реакция гидрирования бензола протекает только в жёстких условиях: при высокой температуре (около $200^\circ C$), высоком давлении и в присутствии активного катализатора (никель, платина или палладий).

Ответ: Основное различие в реакционной способности этилена и бензола заключается в природе их $\pi$-электронных систем. В этилене присутствует одна локализованная и относительно слабая $\pi$-связь, которая легко вступает в реакции присоединения в мягких условиях. В бензоле же существует единая делокализованная ароматическая $\pi$-система, которая придает молекуле особую устойчивость. Реакция присоединения к бензолу требует разрушения этой стабильной системы, что энергетически невыгодно и возможно только при приложении значительной энергии, то есть в жёстких условиях (высокая температура и давление).