номер 2, страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.Почему возможно вращение вокруг одинарной связи углерод-углерод и невозможно вокруг двойной связи?

2.Возможность или невозможность вращения вокруг углерод-углеродных связей объясняется различием в их геометрическом и электронном строении ($\sigma$- и $\pi$-связи):

1. Вращение вокруг одинарной связи ($C-C$):

Одинарная связь является $\sigma$-связью (сигма-связью). Она образуется путем осевого перекрывания электронных орбиталей (например, $sp^3$-гибридных) строго вдоль линии, соединяющей ядра атомов углерода. Область перекрывания обладает цилиндрической (осевой) симметрией. Поэтому при повороте фрагментов молекулы относительно связи $C-C$ степень перекрывания орбиталей и прочность связи не изменяются. Такое свободное вращение происходит легко при комнатной температуре и приводит к образованию различных пространственных форм — конформаций.

2. Невозможность вращения вокруг двойной связи ($C=C$):

Двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной более слабой $\pi$-связи (пи-связи). $\pi$-Связь образуется за счет бокового перекрывания негибридизованных $p$-орбиталей в двух областях — над и под плоскостью расположения ядер атомов. Для того чтобы повернуть атомы относительно оси связи, необходимо повернуть $p$-орбитали друг относительно друга на некоторый угол. При этом их параллельность нарушится, что приведет к полному разрушению (разрыву) $\pi$-связи. Разрыв связи требует затраты очень большой энергии (около $260\text{ кДж/моль}$), которой молекулы при обычных условиях не обладают.

Вывод: вращение вокруг одинарной связи возможно, так как осевая $\sigma$-связь при повороте не разрушается; вращение вокруг двойной связи жестко заблокировано, поскольку оно требует полного разрыва $\pi$-связи (благодаря этой жесткости существует геометрическая цис-транс-изомерия алкенов).