номер 3, страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Для каких из приведённых ниже соединений возможна цис-транс-изомерия: а) пентен-2, б) 2-метилбутен-2, в) 2-метилпропен, г) гексен-3? Напишите формулы цис- и транс-изомеров.

Решение:

Геометрическая (цис-транс-) изомерия возможна только у тех алкенов, у которых каждый из атомов углерода при двойной связи соединён с двумя различными атомами или группами атомов (заместителями): для фрагмента $R_1R_2C=CR_3R_4$ необходимо выполнение условий $R_1 eq R_2$ и $R_3 eq R_4$.

Проверим каждое из предложенных соединений:

а)пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$.
Атом $C_2$ связан с водородом $-H$ и метилом $-CH_3$ (группы разные).
Атом $C_3$ связан с водородом $-H$ и этилом $-CH_2-CH_3$ (группы разные).
Вывод: изомерия возможна.

б)2-метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$.
Атом $C_2$ связан с двумя одинаковыми метильными группами $-CH_3$.
Вывод: изомерия невозможна.

в)2-метилпропен: $CH_2=C(CH_3)_2$.
Атом $C_1$ связан с двумя одинаковыми атомами водорода $-H$, а атом $C_2$ — с двумя метильными группами $-CH_3$.
Вывод: изомерия невозможна.

г)гексен-3: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$.
Атом $C_3$ связан с $-H$ и $-C_2H_5$ (группы разные).
Атом $C_4$ связан с $-H$ и $-C_2H_5$ (группы разные).
Вывод: изомерия возможна.

Структурные формулы цис- и транс-изомеров:

1. Для пентена-2:

цис-пентен-2 (одинаковые атомы водорода расположены по одну сторону от плоскости двойной связи):

$$\begin{matrix} \text{H}_3\text{C} & & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ & \backslash \; / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \; \backslash & \\ \text{H} & & \text{H} \end{matrix}$$

транс-пентен-2 (одинаковые атомы водорода расположены по разные стороны от плоскости двойной связи):

$$\begin{matrix} \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \\ & \backslash \; / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \; \backslash & \\ \text{H} & & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \end{matrix}$$

2. Для гексена-3:

цис-гексен-3:

$$\begin{matrix} \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2 & & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ & \backslash \; / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \; \backslash & \\ \text{H} & & \text{H} \end{matrix}$$

транс-гексен-3:

$$\begin{matrix} \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2 & & \text{H} \\ & \backslash \; / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \; \backslash & \\ \text{H} & & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \end{matrix}$$

Ответ: цис-транс-изомерия возможна для соединений а) пентен-2 и г) гексен-3.