номер 5, страница 164 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.Объясните, почему с ростом числа атомов углерода в молекулах спиртов их растворимость в воде уменьшается.

5.Ответ: Уменьшение растворимости одноатомных спиртов в воде при увеличении числа атомов углерода объясняется строением их молекул, которые состоят из двух противоположных по свойствам частей:

• Гидрофильная часть — полярная гидроксильная группа $-\text{OH}$. За счёт наличия высокоэлектроотрицательного атома кислорода и связи $\text{O}-\text{H}$ эта группа способна образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с молекулами воды ($\text{H}_2\text{O}$), что и обеспечивает растворимость спиртов.
• Гидрофобная часть — неполярный углеводородный радикал $\text{R}-$. Он состоит из связей $\text{C}-\text{C}$ и $\text{C}-\text{H}$, не способен образовывать водородные связи с водой и «отталкивает» её молекулы, препятствуя растворению.

Механизм явления:

С ростом числа атомов углерода длина и объём углеводородного радикала увеличиваются, тогда как гидроксильная группа $-\text{OH}$ в молекуле одноатомного спирта остаётся всего одна. В результате:

• Гидрофобные свойства углеводородного скелета начинают преобладать над гидрофильными свойствами единственной группы $-\text{OH}$.
• Объёмный радикал пространственно экранирует (заслоняет) группу $-\text{OH}$, затрудняя её гидратацию молекулами воды.
• Разрыв водородных связей между самими молекулами воды для внедрения крупной неполярной молекулы спирта становится энергетически невыгодным.

Пример: низшие спирты (метанол $\text{CH}_3\text{OH}$, этанол $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$, пропанол $\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}$) смешиваются с водой неограниченно, бутанол $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$ растворяется лишь частично, а высшие спирты (например, пентанол $\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}$ и далее) в воде практически нерастворимы.