номер 3, страница 164 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Почему температура кипения диметилового эфира ($ -25 \,^\circ\text{C} $) намного ниже, чем температура кипения этилового спирта ($ 78 \,^\circ\text{C} $)?

3.Различие в температурах кипения диметилового эфира и этилового спирта объясняется особенностями их строения и природой межмолекулярного взаимодействия, несмотря на то, что эти вещества являются межклассовыми изомерами и имеют одинаковый качественный и количественный состав (молекулярная формула обоих веществ — $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, молярная масса $M = 46\text{ г/моль}$).

1. Строение этилового спирта ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$):
В молекуле этанола присутствует полярная функциональная гидроксильная группа $-\text{OH}$. Атом водорода связан с сильно электроотрицательным атомом кислорода, в результате чего связь $\text{O}-\text{H}$ сильно поляризована. За счет этого между молекулами спирта возникают прочные межмолекулярные водородные связи вида $\dots\text{O}-\text{H}\dots\text{O}-\text{H}\dots$. Молекулы спирта оказываются ассоциированными в димеры и полимерные цепочки, поэтому для их разъединения и перевода жидкости в пар требуется затратить дополнительную энергию, что приводит к высокой температуре кипения ($+78\ ^\circ\text{C}$).

2. Строение диметилового эфира ($\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$):
В молекуле простого эфира атом кислорода связан только с атомами углерода, а связи между атомом водорода и электроотрицательным кислородом отсутствуют. Из-за этого молекулы диметилового эфира не способны образовывать водородные связи между собой. Молекулы удерживаются только значительно более слабыми силами межмолекулярного притяжения (ван-дер-ваальсовыми и слабыми диполь-дипольными взаимодействиями), разрушить которые намного легче. Поэтому диметиловый эфир переходит в газообразное состояние уже при температуре $-25\ ^\circ\text{C}$.