номер 8, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8.Водные растворы этиленгликоля имеют низкую температуру замерзания. Благодаря этому этиленгликоль используется в производстве антифризов — жидкостей, применяемых для охлаждения автомобильных двигателей и в качестве теплоносителей для систем отопления.

На графике (с. 178) приведена зависимость температуры замерзания от концентрации (в $\%$ по объёму) этиленгликоля в водном растворе.

а)Почему в качестве охлаждающих жидкостей в странах с умеренным климатом используются антифризы, а не вода?

б)Стоимость антифриза зависит от содержания в нём этиленгликоля: чем больше этиленгликоля в антифризе, тем он дороже. Какой антифриз — с содержанием $40 \%$ этиленгликоля по объёму или с более высоким — следует приобрести для системы охлаждения, если зимой в вашей местности морозы могут достигать $-30\ ^\circ\text{C}$ и ниже?

в)В настоящее время в антифризах вместо этиленгликоля часто используют менее токсичный пропиленгликоль. Напишите структурную формулу этого соединения, назовите его по номенклатуре ИЮПАК. Имеет ли изомеры это вещество? Может ли оно давать качественную реакцию на многоатомные спирты?

а)Причина использования антифризов вместо воды:

В странах с умеренным климатом в зимний период температура воздуха регулярно опускается ниже $0\ ^\circ\text{C}$. Чистая вода замерзает при $0\ ^\circ\text{C}$ и при переходе в кристаллическое состояние (лёд) расширяется примерно на $9\%$. Это расширение создаёт высокое механическое давление, способное разорвать радиатор, соединительные патрубки и блок цилиндров двигателя. Антифризы представляют собой растворы (в частности, этиленгликоля в воде), температура кристаллизации которых значительно ниже $0\ ^\circ\text{C}$, что предотвращает замерзание охлаждающей жидкости и защищает систему от механических повреждений.

б)Выбор концентрации антифриза:

По приведённому графику определим температуру кристаллизации растворов:
При объёмной доле этиленгликоля $40\%$ температура начала замерзания составляет $-24\ ^\circ\text{C}$.
При концентрации $50\%$ температура замерзания равна $-36\ ^\circ\text{C}$.
Поскольку зимой морозы могут достигать $-30\ ^\circ\text{C}$ и ниже, антифриз с концентрацией $40\%$ начнёт кристаллизоваться уже при $-24\ ^\circ\text{C}$, что приведёт к отказу системы охлаждения или повреждению двигателя. Следовательно, необходимо приобрести антифриз с более высоким содержанием этиленгликоля — как минимум $50\%$ (с температурой кристаллизации $-36\ ^\circ\text{C}$), либо с ещё более высокой концентрацией (например, $60\%$, обеспечивающей защиту до $-54\ ^\circ\text{C}$).

в)Характеристика пропиленгликоля:

1. Структурная формула:
$\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2\text{OH}$

2. Систематическое название по ИЮПАК:
Пропан-1,2-диол.

3. Наличие изомеров:
Да, вещество имеет несколько типов изомеров:

• Структурные изомеры (изомерия положения функциональных групп): пропан-1,3-диол $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$.
• Межклассовые изомеры: например, простой моноэфир 2-метоксиэтанол $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$ или гидроксиацетон $\text{CH}_3-\text{C(O)}-\text{CH}_2\text{OH}$.
• Пространственные (оптические) изомеры: атом углерода $\text{C-}2$ является асимметричным (хиральным), поэтому пропан-1,2-диол существует в виде пары энантиомеров ($R$- и $S$-изомеры).

4. Качественная реакция на многоатомные спирты:
Да, пропиленгликоль даёт качественную реакцию на многоатомные спирты. Поскольку гидроксильные группы $-\text{OH}$ расположены у соседних атомов углерода (вицинальный диол), при добавлении свежеосаждённого гидроксида меди(II) $\text{Cu(OH)}_2$ в щелочной среде осадок растворяется с образованием комплексного хелатного соединения васильково-синего цвета (пропиленгликолята меди(II)):

$$2\text{C}_3\text{H}_6\text{(OH)}_2 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow [\text{Cu}(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2)_2]^{2-} + 2\text{H}^+ + 2\text{H}_2\text{O}$$