номер 4, страница 183 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4.Предложите способ получения ацетилена из этанола, не используя реакцию дегидрирования. Напишите уравнения протекающих реакций.

Для получения ацетилена ($\text{CH}\equiv\text{CH}$) из этанола ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$) без использования реакции дегидрирования (отщепления водорода $H_2$) можно применить трехстадийную схему: внутримолекулярную дегидратацию спирта до алкена, бромирование полученного алкена до дигалогеналкана и последующее дегидрогалогенирование избытком спиртового раствора щелочи.

1.Внутримолекулярная дегидратация этанола
При нагревании этанола выше $140\,^\circ\text{C}$ в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего агента происходит отщепление молекулы воды с образованием этена (этилена): $$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\text{ (конц.)},\ t > 140\,^\circ\text{C}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$

2.Галогенирование (бромирование) этена
При пропускании этена через бромную воду или раствор брома в органическом растворителе протекает реакция электрофильного присоединения по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтана: $$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2\text{Br}$$

3.Дегидрогалогенирование 1,2-дибромэтана
При действии избытка горячего спиртового раствора щелочи (например, гидроксида калия) на 1,2-дибромэтан отщепляются две молекулы бромоводорода, в результате чего образуется тройная связь и выделяется ацетилен (этин): $$\text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2\text{Br} + 2\text{KOH} \xrightarrow{\text{спирт},\ t} \text{CH}\equiv\text{CH}\uparrow + 2\text{KBr} + 2\text{H}_2\text{O}$$