номер 3, страница 186 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Изобразите образование водородных связей между молекулами фенола.

3.Образование межмолекулярных водородных связей в феноле

В молекуле фенола ($\mathrm{C_6H_5OH}$) ковалентная связь между атомом кислорода и атомом водорода гидроксильной группы сильно полярна ($\mathrm{O^{\delta-}-H^{\delta+}}$). Кислород как более электроотрицательный элемент смещает на себя электронную плотность, приобретая частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а атом водорода оказывается деэкранирован и приобретает частичный положительный заряд ($\delta+$).

Между положительно поляризованным атомом водорода одной молекулы и неподелённой электронной парой атома кислорода соседней молекулы возникает электростатическое притяжение — межмолекулярная водородная связь (традиционно обозначается многоточием):

$$\mathrm{C_6H_5-\overset{\delta-}{O}-\overset{\delta+}{H} \;\cdots\; \overset{\delta-}{O}(\mathrm{C_6H_5})-\overset{\delta+}{H} \;\cdots\; \overset{\delta-}{O}(\mathrm{C_6H_5})-\overset{\delta+}{H}}$$

Или в более развёрнутом структурном виде с бензольными кольцами:

$$\begin{array}{ccccc} \mathrm{C_6H_5} & & \mathrm{C_6H_5} & & \mathrm{C_6H_5} \\ | & & | & & | \\ \mathrm{O-H} & \cdots & \mathrm{O-H} & \cdots & \mathrm{O-H} \end{array}$$

Следствие: За счёт образования межмолекулярных ассоциатов фенол при обычных условиях является не газом или легкокипящей жидкостью, а кристаллическим веществом с относительно высокой температурой плавления ($t_{\text{пл}} \approx 43\;^\circ\mathrm{C}$) и температурой кипения ($t_{\text{кип}} \approx 182\;^\circ\mathrm{C}$).