номер 5, страница 193 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.Пикриновая кислота — продукт нитрования фенола — в начале прошлого века широко использовалась в качестве взрывчатого вещества, однако от снаряжения ею боеприпасов со временем пришлось отказаться вследствие высокой коррозионной активности. Чем обусловлены кислотные свойства пикриновой кислоты? Натриевая соль пикриновой кислоты (пикрат натрия) также является взрывчатым веществом. Напишите уравнение реакции образования пикрата натрия при взаимодействии пикриновой кислоты со щёлочью.

5.Объяснение кислотных свойств пикриновой кислоты и уравнение реакции:

1. Причины высокой кислотности пикриновой кислоты:
Пикриновая кислота представляет собой 2,4,6-тринитрофенол с формулой $C_6H_2(NO_2)_3OH$. Кислотные свойства фенолов обусловлены возможностью отщепления протона $H^+$ от гидроксильной группы $-OH$. Высокая кислотность пикриновой кислоты (она сопоставима по силе с некоторыми минеральными кислотами, $pK_a \approx 0{,}38$) обусловлена следующими факторами:

• Сильный электроноакцепторный эффект: три нитрогруппы ($-NO_2$), расположенные в орто- и пара-положениях по отношению к фенольному гидроксилу, обладают мощными отрицательным индуктивным ($-I$) и отрицательным мезомерным ($-M$) эффектами.
• Поляризация связи $O-H$: оттягивая электронную плотность бензольного кольца и атома кислорода на себя, нитрогруппы вызывают сильную поляризацию связи $O-H$, в результате чего атом водорода приобретает значительный положительный заряд и легко отщепляется в виде протона $H^+$.
• Стабилизация пикрат-аниона: отрицательный заряд, возникающий после диссоциации, эффективно распределяется (делокализуется) не только по ароматическому ядру, но и по атомам кислорода трёх нитрогрупп, что делает образующийся пикрат-анион $C_6H_2(NO_2)_3O^-$ энергетически крайне стабильным.

2. Уравнение реакции взаимодействия со щёлочью (гидроксидом натрия):

При взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола с водным раствором гидроксида натрия протекает реакция нейтрализации с образованием пикрата натрия и воды:

$$C_6H_2(NO_2)_3OH + NaOH \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3ONa + H_2O$$

(Пикриновая кислота + Гидроксид натрия $\rightarrow$ Пикрат натрия + Вода)