номер 6, страница 193 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

6.*Опишите кумольный метод получения фенола. Какой ещё продукт при этом образуется? Где применяется фенол?

6.Кумольный способ получения фенола — это основной промышленный метод синтеза фенола, разработанный советскими химиками Р. Ю. Удрисом и П. Г. Сергеевым в 1942 году. Исходным сырьем для процесса служат доступные продукты нефтехимии: бензол и пропилен.

Процесс протекает в три последовательные стадии:

1. Получение кумола (изопропилбензола): бензол алкилируют пропиленом в присутствии кислотного катализатора (например, $\text{AlCl}_3$ или $\text{H}_3\text{PO}_4$):

$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{t^\circ, \text{кат.}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$$

2. Окисление кумола: кумол окисляют кислородом воздуха при умеренной температуре до образования промежуточного соединения — гидропероксида кумола:

$$\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{O}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{O}-\text{O}-\text{H}$$

3. Кислотное расщепление: гидропероксид кумола расщепляют в присутствии разбавленной серной кислоты $\text{H}_2\text{SO}_4$, в результате чего образуются фенол и ацетон:

$$\text{C}_6\text{H}_5-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{O}-\text{O}-\text{H} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$$

Второй продукт реакции:
Вместе с фенолом в эквимолярном количестве образуется ацетон ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$). Этот метод считается безотходным и высокоэкономичным, так как ацетон является ценным промышленным растворителем и сырьем для органического синтеза.

Применение фенола:

• Производство феноло-альдегидных смол и пластмасс на их основе (бакелит, текстолит, древесно-стружечные плиты).
• Синтез синтетических волокон, таких как капрон и нейлон (через циклогексанол).
• Фармацевтическая промышленность — получение лекарственных средств (ацетилсалициловая кислота / аспирин, салол).
• Производство красителей, пестицидов и средств защиты растений.
• Получение взрывчатых веществ (пикриновая кислота — 2,4,6-тринитрофенол).
• В качестве антисептика и дезинфицирующего средства (карболка).