номер 4, страница 192 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Имеется вещество следующего строения:

Напишите уравнения реакций этого вещества: а) с натрием; б) водным раствором гидроксида натрия; в) бромоводородом. Рассчитайте объём $20\%$-ного (по массе) раствора гидроксида натрия плотностью $1,22 \text{ г/см}^3$, который потребуется для полного взаимодействия с указанным веществом массой $24,8 \text{ г}$.

Данное вещество — 4-(гидроксиметил)фенол (или пара-гидроксибензиловый спирт). В своей структуре молекула содержит две различные функциональные группы: фенольный гидроксил, обладающий слабыми кислотными свойствами, и спиртовую группу (первичный алифатический спирт).

Уравнения химических реакций:

а) Взаимодействие с металлическим натрием:
Натрий замещает водород в обеих гидроксильных группах (и фенольной, и спиртовой):
$HO-C_6H_4-CH_2OH + 2Na \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2ONa + H_2\uparrow$

б) Взаимодействие с водным раствором гидроксида натрия:
С водным раствором щёлочи реагирует только фенольный гидроксил, проявляющий кислотные свойства. Спиртовая группа в реакцию со щелочами в водных растворах не вступает:
$HO-C_6H_4-CH_2OH + NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2OH + H_2O$

в) Взаимодействие с бромоводородом:
С галогеноводородами в реакцию нуклеофильного замещения вступает спиртовой гидроксил, в то время как фенольный гидроксил при таких условиях не замещается:
$HO-C_6H_4-CH_2OH + HBr \rightarrow HO-C_6H_4-CH_2Br + H_2O$

Расчёт объёма раствора гидроксида натрия

Дано:
$m(\text{вещества}) = 24,8\text{ г}$
$\omega(NaOH) = 20\% = 0,2$
$\rho = 1,22\text{ г/см}^3$

Найти:
$V(\text{р-ра } NaOH) - ?$

Решение:

1. Молярная масса вещества $HO-C_6H_4-CH_2OH$ ($C_7H_8O_2$):
$M(C_7H_8O_2) = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 84 + 8 + 32 = 124\text{ г/моль}$.

2. Количество вещества 4-(гидроксиметил)фенола:
$n(C_7H_8O_2) = \frac{m}{M} = \frac{24,8\text{ г}}{124\text{ г/моль}} = 0,2\text{ моль}$.

3. По уравнению реакции (б) вещество взаимодействует с гидроксидом натрия в молярном соотношении $1 : 1$:
$n(NaOH) = n(C_7H_8O_2) = 0,2\text{ моль}$.

4. Находим массу чистого $NaOH$:
$m(NaOH) = n(NaOH) \cdot M(NaOH) = 0,2\text{ моль} \cdot 40\text{ г/моль} = 8\text{ г}$.

5. Находим массу 20%-ного раствора гидроксида натрия:
$m(\text{р-ра } NaOH) = \frac{m(NaOH)}{\omega(NaOH)} = \frac{8\text{ г}}{0,2} = 40\text{ г}$.

6. Находим объём раствора щёлочи:
$V(\text{р-ра } NaOH) = \frac{m(\text{р-ра } NaOH)}{\rho} = \frac{40\text{ г}}{1,22\text{ г/см}^3} \approx 32,79\text{ см}^3\text{ (или мл)}$.

Ответ: $V(\text{р-ра } NaOH) \approx 32,8\text{ мл}$.