номер 3, страница 218 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Расположите в порядке увеличения температуры кипения следующие вещества: этанол, уксусный альдегид, уксусная кислота. Ответ поясните.

3.Ответ: уксусный альдегид $\rightarrow$ этанол $\rightarrow$ уксусная кислота.

Пояснение:
Температура кипения органических веществ с близкими молекулярными массами определяется характером и прочностью межмолекулярных взаимодействий, главным образом — способностью образовывать межмолекулярные водородные связи.

• Уксусный альдегид ($CH_3CHO$, $M_r = 44$): в молекуле нет атома водорода, непосредственно связанного с кислородом (все атомы водорода связаны с углеродом). Поэтому между молекулами альдегида межмолекулярные водородные связи не возникают, действуют только сравнительно слабые диполь-дипольные силы. Вследствие этого уксусный альдегид имеет наименьшую температуру кипения ($T_{\text{кип}} \approx 20{,}8\ ^\circ\text{C}$).
• Этанол ($C_2H_5OH$, $M_r = 46$): содержит гидроксильную группу $-OH$. Атом водорода обладает частичным положительным зарядом, а атом кислорода — неподеленными электронными парами и частичным отрицательным зарядом. За счет этого между молекулами спирта образуются прочные межмолекулярные водородные связи. На их разрыв требуется затратить дополнительную энергию, поэтому температура кипения спирта значительно выше ($T_{\text{кип}} \approx 78{,}3\ ^\circ\text{C}$).
• Уксусная кислота ($CH_3COOH$, $M_r = 60$): содержит карбоксильную группу $-COOH$, в составе которой есть и карбонильный кислород ($=O$), и полярная связь $O-H$. Вследствие высокой полярности молекулы карбоновой кислоты способны образовывать друг с другом по две прочные водородные связи, образуя устойчивые циклические димеры. Для перевода такого ассоциированного вещества в пар требуется больше всего энергии, поэтому уксусная кислота обладает максимальной температурой кипения в этом ряду ($T_{\text{кип}} \approx 118\ ^\circ\text{C}$).