номер 4, страница 225 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Вещество А состава $C_4H_{10}O$, имеющее неразветвленный углеродный скелет, реагирует с металлическим натрием с образованием органического вещества Б. При дегидратации вещества А образуется алкен В, способный существовать в виде цис- и транс-изомеров.

а) Приведите формулу алкена В и соответствующие формулы и названия цис- и транс-изомеров.

б) Приведите структурные формулы веществ А и Б.

в) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

г) Вещество Г является изомером вещества А. Вещество Г не содержит третичных атомов углерода и реагирует с металлическим натрием. Приведите структурную формулу вещества Г.

д) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$Г \xrightarrow{+CuO, t} \dots \xrightarrow{+Cu(OH)_2, t} \dots \xrightarrow{+CH_3OH/H^+, t} \dots$

Определение веществ:
Состав $\mathrm{C_4H_{10}O}$ и способность реагировать с металлическим натрием указывают на то, что вещество А является предельным одноатомным спиртом. Так как углеродный скелет неразветвлённый, возможны два варианта: бутан-1-ол и бутан-2-ол. При внутримолекулярной дегидратации бутан-1-ола образуется бут-1-ен (не имеет геометрических изомеров), а при дегидратации бутан-2-ола по правилу Зайцева образуется бут-2-ен, существующий в виде цис- и транс-изомеров.
Следовательно, вещество А — это бутан-2-ол, вещество Б — бутан-2-олят натрия (втор-бутилат натрия), алкен В — бут-2-ен.

а)Формула алкена В: $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$ (бут-2-ен).
Формулы и названия геометрических изомеров:

б)Структурные формулы веществ А и Б:
Вещество А (бутан-2-ол):
$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$

Вещество Б (бутан-2-олят натрия):
$\mathrm{CH_3-CH(ONa)-CH_2-CH_3}$

в)Уравнения реакций и условия их протекания:
1. Взаимодействие бутан-2-ола с металлическим натрием:
$2\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} + 2\mathrm{Na} \rightarrow 2\mathrm{CH_3-CH(ONa)-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2}\uparrow$

2. Внутримолекулярная дегидратация бутан-2-ола (при нагревании выше $140\,^\circ\mathrm{C}$ в присутствии концентрированной серной кислоты):
$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4(конц.)},\, t > 140^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

г)Вещество Г изомерно веществу А, реагирует с натрием (является спиртом) и не содержит третичных атомов углерода. Изомерами бутан-2-ола являются: 2-метилпропан-2-ол (содержит атом углерода, связанный с тремя другими атомами $\mathrm{C}$, то есть третичный), 2-метилпропан-1-ол (также содержит третичный атом $\mathrm{C}$) и бутан-1-ол. Следовательно, вещество Г — бутан-1-ол.
Структурная формула вещества Г:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH}$

д)Уравнения реакций схемы превращений:
1. Окисление бутан-1-ола оксидом меди(II) до бутаналя:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH} + \mathrm{CuO} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} + \mathrm{Cu} + \mathrm{H_2O}$

2. Окисление бутаналя свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании до бутановой кислоты:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} + 2\mathrm{Cu(OH)_2} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{Cu_2O}\downarrow + 2\mathrm{H_2O}$

3. Этерификация бутановой кислоты метанолом в кислой среде:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3OH} \xrightarrow{\mathrm{H^+},\, t} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOCH_3} + \mathrm{H_2O}$ (метилбутаноат)