номер 8, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8.*В склянках находятся следующие вещества: ацетон, формалин, раствор фенола, этиленгликоль, муравьиная кислота. Определите химическим путём, какое вещество находится в каждой склянке. Напишите уравнения реакций.

Для определения веществ в склянках отберем пробы каждого из них в отдельные пробирки и проведем последовательный качественный анализ.

План распознавания веществ:

1.Определение муравьиной кислоты:
К пробам всех веществ добавим раствор гидрокарбоната натрия $\mathrm{NaHCO_3}$ (или опустим полоску синей лакмусовой бумаги). Только в пробирке с муравьиной кислотой начнется бурное выделение газа $\mathrm{CO_2}$ (лакмус окрасится в красный цвет). Фенол является слишком слабой кислотой и не вытесняет углекислый газ из гидрокарбонатов.

2.Определение раствора фенола:
К оставшимся четырем пробам прильем бромную воду $\mathrm{Br_2~(водн.)}$. В пробирке с фенолом произойдет обесцвечивание раствора и выпадет белый осадок $2,4,6$-трибромфенола (также пробу фенола можно подтвердить добавлением хлорида железа(III) $\mathrm{FeCl_3}$, при котором появляется характерное темно-фиолетовое окрашивание).

3.Определение этиленгликоля:
К оставшимся трем пробам добавим свежеосажденный гидроксид меди(II) $\mathrm{Cu(OH)_2}$ при комнатной температуре. В склянке с многоатомным спиртом (этиленгликолем) голубой осадок растворится с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета (гликолята меди(II)).

4.Различение формалина и ацетона:
К двум оставшимся пробам добавим аммиачный раствор оксида серебра(I) $[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}$ и слегка нагреем на водяной бане (реакция «серебряного зеркала»):

• В пробе с формалином (водный раствор формальдегида) на стенках пробирки осядет блестящий слой металлического серебра.
• В пробе с ацетоном никаких видимых изменений не произойдет, так как кетоны не окисляются аммиачным раствором оксида серебра.

Уравнения протекающих реакций:

1.Реакция муравьиной кислоты с гидрокарбонатом натрия:
$$\mathrm{HCOOH + NaHCO_3 \rightarrow HCOONa + CO_2\uparrow + H_2O}$$

2.Бромирование фенола:
$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$

3.Взаимодействие этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди(II):
$$2\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!OH} + \mathrm{Cu(OH)_2} \rightarrow \mathrm{Cu(C_2H_5O_2)_2} + 2\mathrm{H_2O}$$

4.Окисление формальдегида реактивом Толленса:
$$\mathrm{HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} HCOONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$(при избытке окислителя образующаяся муравьиная кислота может окисляться далее до карбоната аммония: $\mathrm{HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} (NH_4)_2CO_3 + 4Ag\downarrow + 6NH_3 + 2H_2O}$).