номер 5, страница 60 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.Какие из приведённых названий алканов составлены правильно:

а) 2,3,4-триметил-2-этилпентан;

б) 1,1-диметил-3-этилпентан;

в) 2,2,4,5-тетраметил-3-этилгептан;

г) 3,3-диэтилпентан;

д) 4,5-диметил-4-этилгексан?

Исправьте допущенные ошибки.

Для определения правильности названий алканов по систематической номенклатуре ИЮПАК необходимо построить их структурные формулы и проверить выполнение следующих правил:

• Выбрана самая длинная углеродная цепь (главная цепь).
• Если имеется несколько цепей равной длины, выбирается та, которая содержит наибольшее число разветвлений (заместителей).
• Нумерация атомов углерода главной цепи ведётся с того конца, к которому ближе расположены заместители (по принципу наименьших локантов).
• Заместители перечисляются в строгом алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три-, тетра- при этом не учитываются).

Разбор каждого соединения:

а)2,3,4-триметил-2-этилпентан — название неверное.
Изобразим углеродный скелет по указанному названию:
$CH_3 - C(CH_3)(C_2H_5) - CH(CH_3) - CH(CH_3) - CH_3$
При разворачивании этильной группы ($-CH_2-CH_3$) у второго атома углерода видно, что самая длинная цепь содержит не $5$, а $6$ атомов углерода (гексан). При нумерации с правого конца локанты заместителей будут наименьшими ($2,3,4,4$, а не $3,3,4,5$).
Правильное название: 2,3,4,4-тетраметилгексан.

б)1,1-диметил-3-этилпентан — название неверное.
У первого атома углерода главной цепи не может быть алкильных заместителей, так как они удлиняют саму главную цепь.
Структурная формула:
$(CH_3)_2CH - CH_2 - CH(C_2H_5) - CH_2 - CH_3$
Главная цепь включает $6$ атомов углерода (гексан). Нумерация начинается слева, ближе к метильной группе: у $C_2$ находится метил, у $C_4$ — этил. Заместители перечисляются по алфавиту.
Правильное название: 4-этил-2-метилгексан.

в)2,2,4,5-тетраметил-3-этилгептан — название составлено с ошибкой.
Главная цепь (гептан) и нумерация атомов углерода (локанты $2,2,3,4,5$) выбраны верно, так как дают наибольшее число заместителей и наименьший набор цифр. Однако нарушен алфавитный порядок перечисления заместителей по правилам ИЮПАК: радикал этил должен стоять перед радикалом метил (префикс тетра- в расчёт не берётся).
Правильное название: 3-этил-2,2,4,5-тетраметилгептан.

г)3,3-диэтилпентан — название составлено правильно.
Формула соединения: $CH_3 - CH_2 - C(C_2H_5)_2 - CH_2 - CH_3$.
В любом направлении самая длинная цепь насчитывает $5$ атомов углерода (пентан). Заместители находятся у третьего атома углерода независимо от направления нумерации. Ошибок нет.

д)4,5-диметил-4-этилгексан — название неверное.
Формула соединения:
$CH_3 - CH_2 - CH_2 - C(CH_3)(C_2H_5) - CH(CH_3) - CH_3$
Главная цепь выбрана верно ($6$ атомов, гексан), но нумерация проведена не с того конца: сумма локантов должна быть наименьшей. Нумеровать следует справа налево, чтобы заместители получили номера $2, 3, 3$ (в исходном названии — $4, 4, 5$). С учётом алфавитного порядка радикалов:
Правильное название: 3-этил-2,3-диметилгексан.

Ответ:

Правильно составлено название г) (а также по структуре цепи — в, но с нарушением алфавитного порядка заместителей).