номер 3, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите их. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

3.В результате радикального хлорирования этана можно получить 9 различных хлорпроизводных (с учётом структурной изомерии): одно монохлорпроизводное, два дихлорпроизводных, два трихлорпроизводных, два тетрахлорпроизводных, одно пентахлорпроизводное и одно гексахлорпроизводное.

Уравнения реакций последовательного хлорирования этана:

1) Получение монохлорпроизводного:
$$\text{CH}_3-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$ Образуется хлорэтан.

2) Получение дихлорпроизводных (2 изомера):
$$\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CHCl}_2 + \text{HCl}$$ Образуется 1,1-дихлорэтан.
$$\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$ Образуется 1,2-дихлорэтан.

3) Получение трихлорпроизводных (2 изомера):
$$\text{CH}_3-\text{CHCl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CCl}_3 + \text{HCl}$$ Образуется 1,1,1-трихлорэтан.
$$\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CHCl}_2 + \text{HCl}$$ Образуется 1,1,2-трихлорэтан (также может получаться при дальнейшем хлорировании 1,1-дихлорэтана).

4) Получение тетрахлорпроизводных (2 изомера):
$$\text{CH}_3-\text{CCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CCl}_3 + \text{HCl}$$ Образуется 1,1,1,2-тетрахлорэтан.
$$\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CHCl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CHCl}_2-\text{CHCl}_2 + \text{HCl}$$ Образуется 1,1,2,2-тетрахлорэтан.

5) Получение пентахлорпроизводного:
$$\text{CHCl}_2-\text{CHCl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CHCl}_2-\text{CCl}_3 + \text{HCl}$$ Образуется пентахлорэтан (также получается при хлорировании 1,1,1,2-тетрахлорэтана).

6) Получение гексахлорпроизводного:
$$\text{CHCl}_2-\text{CCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CCl}_3-\text{CCl}_3 + \text{HCl}$$ Образуется гексахлорэтан.

Ответ на дополнительный вопрос:

Использовать молекулярные формулы в данном случае нельзя (за исключением хлорэтана $\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$ и гексахлорэтана $\text{C}_2\text{Cl}_6$, не имеющих изомеров). Для ди-, три- и тетрахлорпроизводных существуют изомеры положения заместителей (например, составу $\text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2$ соответствуют два разных вещества: 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан). Молекулярная формула не отражает взаимное расположение атомов хлора в молекуле и не позволяет однозначно определить, какое конкретно соединение получено в реакции.