номер 2, страница 69 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Учитывайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

Взаимодействие н-бутана с хлором представляет собой реакцию радикального замещения ($S_R$), которая протекает под действием ультрафиолетового света ($hu$) или при нагревании. В молекуле н-бутана содержатся атомы водорода двух типов: при первичных атомах углерода (положения $1$ и $4$) и при вторичных (положения $2$ и $3$). Поэтому при монохлорировании образуется смесь двух изомерных хлоралканов.

1.Замещение у первичного атома углерода:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$

Образующееся органическое вещество: 1-хлорбутан (первичный хлористый бутил).

2.Замещение у вторичного атома углерода:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3 + \text{HCl}$$

Образующееся органическое вещество: 2-хлорбутан (втор-бутилхлорид).

Пояснение:
Связь $\text{C}-\text{H}$ у вторичного атома углерода менее прочная, а образующийся вторичный свободный радикал $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\dot{\text{C}}\text{H}-\text{CH}_3$ более стабилен, чем первичный. По этой причине реакция преимущественно идет по вторичному атому углерода, и 2-хлорбутан является основным (преобладающим) продуктом реакции.