номер 9, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

9.Установите строение углеводорода $C_6H_{14}$, при монобромировании которого образуется третичное бромпроизводное. Этот углеводород может быть получен по методу Вюрца без побочных продуктов. Напишите схемы протекающих реакций.

Решение:

1. Анализ условия задачи:

• Молекулярная формула $\text{C}_6\text{H}_{14}$ соответствует предельному углеводороду (алкану) общей формулы $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$.
• Получение алкана по реакции Вюрца без побочных продуктов возможно только в том случае, если исходным веществом является единственный моногалогеналкан (симметричное удвоение углеводородного радикала). Значит, углеводород состоит из двух одинаковых фрагментов $\text{C}_3\text{H}_7$. Таких изомеров у гексана всего два:
  • н-гексан (при взаимодействии 1-галогенпропана с натрием);
  • 2,3-диметилбутан (при взаимодействии 2-галогенпропана с натрием).
• По условию, при монобромировании алкана образуется третичное бромпроизводное. Реакция бромирования алканов протекает по свободнорадикальному механизму ($S_R$) и обладает высокой региоселективностью: атом брома преимущественно замещает водород у наиболее гидрированного, наименее прочно связанного третичного углерода ($C_{\text{трет}} > C_{\text{втор}} > C_{\text{перв}}$).
• В молекуле н-гексана есть только первичные и вторичные атомы углерода, поэтому третичное бромпроизводное образоваться не может. В молекуле 2,3-диметилбутана содержатся два третичных атома углерода ($\text{-CH-}$), замещение у которых приводит к образованию третичного галогеналкана.

Следовательно, искомый углеводород — 2,3-диметилбутан:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$

2. Схемы протекающих реакций:

1) Получение 2,3-диметилбутана по реакции Вюрца из 2-бромпропана:

$$2\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_3 + 2\text{Na} \xrightarrow{\ t^{\circ}\ } \text{CH}_3-\underset{\ \ \ \text{CH}_3}{\text{CH}}-\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}-\text{CH}_3 + 2\text{NaBr}$$

2) Монобромирование 2,3-диметилбутана на свету с преимущественным образованием 2-бром-2,3-диметилбутана (третичного бромпроизводного):

$$\text{CH}_3-\underset{\ \ \ \text{CH}_3}{\text{CH}}-\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\ hu\ } \text{CH}_3-\underset{\ \ \ \text{CH}_3}{\overset{\ \ \ \text{Br}}{\text{C}}}-\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}-\text{CH}_3 + \text{HBr}$$

Ответ: искомый углеводород — 2,3-диметилбутан.