номер 4, страница 82 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4.Ниже приведена шаростержневая модель молекулы циклогексана. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в этой молекуле? Как вы думаете, почему атомы углерода в молекуле циклогексана не лежат в одной плоскости?

4.Решение:

1. Состояние гибридизации атомов углерода:
Каждый атом углерода в молекуле циклогексана ($C_6H_{12}$) связан с четырьмя соседними атомами (двумя атомами углерода и двумя атомами водорода) четырьмя простыми одинарными $\sigma$-связями. Таким образом, все атомы углерода в циклогексане находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации.

2. Почему атомы углерода не лежат в одной плоскости:
Для $sp^3$-гибридизованных атомов углерода характерно тетраэдрическое пространственное строение с оптимальным валентным углом около $109{,}5^\circ$ ($109^\circ 28'$).
Если бы все шесть атомов углерода располагались в одной плоскости, цикл представлял бы собой плоский правильный шестиугольник с внутренними углами $120^\circ$. Отклонение угла от тетраэдрического ($120^\circ - 109{,}5^\circ = 10{,}5^\circ$) вызвало бы сильное угловое напряжение цикла, а также невыгодное заслонённое расположение соседних связей $C-H$ (торсионное напряжение).
Чтобы снять это напряжение и сохранить углы между связями $C-C-C$, близкие к тетраэдрическим ($109{,}5^\circ$), углеродный скелет молекулы изгибается в пространстве. Вследствие этого атомы углерода не лежат в одной плоскости, образуя устойчивую неплоскую форму (на представленном рисунке изображена наиболее энергетически выгодная конформация — «кресло»).

Ответ: атомы углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Они не лежат в одной плоскости для сохранения выгодных тетраэдрических углов ($109{,}5^\circ$) и минимизации углового напряжения в цикле.