номер 3, страница 86 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Какая связь — $\sigma$ или $\pi$ — будет при этом разрываться и почему?

3.В реакциях присоединения по месту двойной связи разрывается $\pi$-связь (пи-связь).

Причины:

• Различие в прочности: Двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи. Энергия образования $\pi$-связи значительно меньше энергии $\sigma$-связи, поэтому на её разрыв требуется меньше затрат энергии.
• Геометрия перекрывания орбиталей: $\sigma$-связь образуется при осевом перекрывании гибридных $sp^2$-орбиталей вдоль линии, соединяющей центры атомов углерода, где область перекрывания максимальна. $\pi$-связь образуется за счёт бокового перекрывания негибридизованных $p$-орбиталей над и под плоскостью молекулы, из-за чего степень перекрывания облаков намного меньше.
• Доступность для реагентов: Электронная плотность $\pi$-связи сосредоточена на периферии молекулы (вне межъядерной оси), поэтому она более открыта и поляризуема, что делает её лёгкой мишенью для атакующих частиц (электрофилов).

В результате разрыва менее устойчивой $\pi$-связи двойная связь превращается в прочную одинарную $\sigma$-связь, а у атомов углерода освобождается по одной валентности для присоединения новых атомов или групп атомов.