номер 2, страница 86 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.В молекуле пропилена имеются две связи углерод-углерод (обозначены цифрами 1 и 2):

$$\mathrm{CH_2}\overset{\color{#00BCD4}{\mathbf{1}}}{=}\mathrm{CH}\overset{\color{#00BCD4}{\mathbf{2}}}{-}{\mathrm{CH_3}}$$

Какая из них имеет меньшую длину? Какая из указанных связей прочнее?

Решение:

Для ответа на поставленные вопросы сравним природу и характеристики указанных углерод-углеродных связей:

• Связь 1. является двойной ($\text{C}=\text{C}$). Она образована двумя общими электронными парами (состоит из одной $\sigma$-связи и одной $\pi$-связи).
• Связь 2. является одинарной ($\text{C}-\text{C}$). Она образована одной общей электронной парой (является простой $\sigma$-связью).

1. Длина связи:

С увеличением кратности связи ядра атомов сильнее притягиваются к обобществлённым электронам, в результате чего межъядерное расстояние уменьшается.

• Длина двойной связи $\text{C}=\text{C}$ составляет приблизительно $0{,}134\text{ нм}$ ($134\text{ пм}$).
• Длина одинарной связи $\text{C}-\text{C}$ в пропилене (между атомами в $sp^2$- и $sp^3$-гибридизации) составляет приблизительно $0{,}150\text{–}0{,}154\text{ нм}$.
  Следовательно, связь 1 имеет меньшую длину.

2. Прочность связи:

Прочность связи определяется её энергией: чем больше энергии требуется на разрыв связи, тем она прочнее. Поскольку двойная связь включает в себя перекрывание сразу двух пар орбиталей ($\sigma$ и $\pi$), на её разрыв требуется существенно больше энергии.

• Энергия связи $\text{C}=\text{C}$ составляет около $614\text{ кДж/моль}$.
• Энергия одинарной связи $\text{C}-\text{C}$ составляет около $348\text{ кДж/моль}$.
  Следовательно, связь 1 прочнее.

Ответ:

Связь 1 ($\text{CH}_2 = \text{CH}$) имеет меньшую длину и является более прочной, чем связь 2.