номер 5, страница 130 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.В результате неполного гидрирования алкина получается алкен, при взаимодействии которого с бромной водой образуется дибромпроизводное алкана состава $C_4H_8Br_2$, молекула которого имеет симметричное строение. Приведите структурные формулы алкина и алкена, а также уравнения всех протекающих реакций.

5.Решение:

1. Определение структуры соединений:

• По условию конечное вещество представляет собой дибромпроизводное алкана состава $\mathrm{C_4H_8Br_2}$, полученное присоединением брома по двойной связи алкена.
• Среди возможных продуктов бромирования алкенов состава $\mathrm{C_4H_8}$ симметричное строение имеет только 2,3-дибромбутан: $$\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3}$$ (в отличие от несимметричного 1,2-дибромбутана $\mathrm{CH_2Br-CHBr-CH_2-CH_3}$ и 1,2-дибром-2-метилпропана $\mathrm{CH_2Br-C(Br)(CH_3)-CH_3}$).
• Следовательно, исходный алкен содержит двойную связь в положении 2 — это бутен-2: $$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$$
• Алкен был получен неполным гидрированием алкина, значит, тройная связь в исходном веществе также находилась между вторым и третьим атомами углерода. Исходный алкин — бутин-2: $$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}$$

2. Уравнения протекающих реакций:

1) Неполное каталитическое гидрирование бутина-2 до бутена-2 (в присутствии дезактивированного катализатора, например, $\mathrm{Pd/BaSO_4}$):

$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd,\, t} CH_3-CH=CH-CH_3}$$

2) Взаимодействие бутена-2 с бромной водой с образованием симметричного 2,3-дибромбутана:

$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3}$$

Ответ:

• Структурная формула алкина (бутин-2): $\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}$
• Структурная формула алкена (бутен-2): $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$