номер 1, страница 136 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1.В чём состоит главная особенность строения молекулы бензола? Почему бензол не вступает в качественные реакции на двойные $C=C$ связи? Чему равны валентные углы в молекуле бензола? *Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекуле бензола.

1.Особенности строения молекулы бензола ($C_6H_6$) и его химическое поведение:

• Главная особенность строения: в молекуле бензола отсутствуют классические чередующиеся простые и двойные связи. Все шесть атомов углерода образуют правильный плоский шестиугольник. Негибридизованные $p$-орбитали всех атомов углерода перекрываются между собой над и под плоскостью кольца, образуя единую замкнутую сопряжённую $\pi$-электронную систему (ароматический $\pi$-секстет). Из-за этого все связи между атомами углерода абсолютно равноценны: их длина составляет $0{,}140\text{ нм}$, что является промежуточным значением между длиной одинарной связи $C-C$ ($0{,}154\text{ нм}$) и двойной $C=C$ ($0{,}134\text{ нм}$).
• Тип гибридизации атомов углерода: все шесть атомов углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Каждый атом углерода образует три $\sigma$-связи (две с соседними атомами углерода и одну с атомом водорода), лежащие в одной плоскости.
• Валентные углы: поскольку молекула представляет собой плоский правильный шестиугольник, все валентные углы $\angle C-C-C$ и $\angle C-C-H$ строго равны $120^\circ$.
• Причина устойчивости к качественным реакциям на кратные связи: бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия ($KMnO_4$), так как в нём нет обособленных (локализованных) двойных $C=C$ связей. Замкнутая делокализованная $\pi$-система придаёт молекуле особую термодинамическую стабильность (ароматичность). Реакции присоединения потребовали бы разрыва единого сопряжения и потери ароматической устойчивости, поэтому для бензола характерны не реакции присоединения, а реакции электрофильного замещения, протекающие с сохранением бензольного кольца.