номер 1, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гексан и гексен-1? Приведите уравнения соответствующих реакций. Укажите условия их протекания. Опишите наблюдаемые явления. Как, используя бромную воду, различить бензол и толуол?

1.Распознавание бензола, гексана и гексена-1

Для идентификации данных веществ проведем последовательные качественные реакции:

Шаг 1. Определение гексена-1 (качественная реакция на кратную связь).
К пробам каждой из трех жидкостей прильем бромную воду (водный раствор брома $Br_2$ желто-оранжевого цвета) и встряхнем пробирки при комнатной температуре.

• Гексен-1: происходит быстрое обесцвечивание раствора за счет реакции присоединения брома по двойной связи.
• Гексан и бензол: химическая реакция в данных условиях не идет, бромная вода не обесцвечивается (происходит лишь физическая экстракция брома в верхний органический слой с изменением его окраски).

Уравнение реакции:

$$CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$$

Название продукта: $1,2$-дибромгексан.
Условия: комнатная температура, без катализатора.
Наблюдения: быстрое исчезновение желто-оранжевой окраски бромной воды.

Шаг 2. Различение бензола и гексана.
К оставшимся двум жидкостям добавим нитрующую смесь (смесь концентрированной азотной и концентрированной серной кислот) и слегка нагреем на водяной бане (около $50–60\ ^\circ\text{C}$).

• Бензол: вступает в реакцию электрофильного замещения с образованием нитробензола — тяжелой маслянистой жидкости желтоватого цвета с характерным запахом горького миндаля, оседающей на дно.
• Гексан: с концентрированной азотной кислотой в этих условиях не реагирует (реакция Коновалова требует нагревания с разбавленной кислотой под давлением), образования осадка и изменения запаха не происходит.

Уравнение реакции:

$$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4\text{ (конц.)},\ 50\text{--}60\ ^\circ\text{C}} C_6H_5NO_2 + H_2O$$

Наблюдения: появление желтого маслянистого слоя на дне пробирки и появление характерного запаха горького миндаля свидетельствует о наличии бензола.

*Распознавание бензола и толуола с помощью бромной воды:

В обычных условиях в темноте ни бензол, ни толуол не обесцвечивают бромную воду (наблюдается только экстракция брома в органический слой).

Если же смеси углеводородов с бромной водой выставить на яркий свет или нагреть на свету, то:

• Толуол вступает в реакцию радикального замещения в боковую цепь (метильную группу). В результате слой углеводорода постепенно обесцвечивается, а выделяющийся бромоводород $HBr$ можно обнаружить по посинению влажной индикаторной бумаги: $$C_6H_5-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{hu} C_6H_5-CH_2Br + HBr\uparrow$$ (образуется бензилбромид).
• Бензол на свету с бромной водой не реагирует, и верхний слой сохраняет окраску брома.