номер 4, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4.Приведите уравнение реакции циклотримеризации ацетилена в присутствии активированного угля. Какие продукты могут образоваться при циклотримеризации пропина в подобных условиях? Приведите их структурные формулы и дайте им названия.

1.Циклотримеризация ацетилена (реакция Зелинского — Казанского)

При пропускании ацетилена над активированным углем при температуре порядка $450\text{–}500\,^\circ\text{C}$ происходит его тримеризация с замыканием в ароматический цикл (образуется бензол):

$$3\text{HC}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{C}_{\text{акт.}},\, 450\text{–}500\,^\circ\text{C}} \text{C}_6\text{H}_6\quad (\text{бензол})$$

2.Циклотримеризация пропина

Поскольку молекула пропина ($\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH}$) несимметрична, соединение трех молекул в кольцо может протекать двумя путями (в зависимости от ориентации молекул относительно друг друга). В результате образуется смесь двух изомерных триметилбензолов:

Уравнения реакций и структурные формулы:

а)Образование 1,3,5-триметилбензола (мезитилена):

$$3\,\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{C}_{\text{акт.}},\, t} 1,3,5\text{-}\text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3$$

б)Образование 1,2,4-триметилбензола (псевдокумола):

$$3\,\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{C}_{\text{акт.}},\, t} 1,2,4\text{-}\text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3$$