номер 3, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Напишите структурную формулу ближайшего гомолога бензола — толуола. Сколько атомов углерода в молекуле толуола лежит в одной плоскости?

3.Решение:

Ближайшим гомологом бензола ($\mathrm{C_6H_6}$) является метилбензол, или толуол, формула которого отличается на одну гомологическую разность $\mathrm{-CH_2-}$: его молекулярная формула — $\mathrm{C_7H_8}$.

Сокращенная структурная формула толуола:

$$\mathrm{C_6H_5 - CH_3}$$

Определим пространственное строение молекулы и взаимное расположение атомов углерода:

• Шесть атомов углерода, образующих бензольное кольцо, находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Валентные углы между связями составляют $120^\circ$, поэтому само ароматическое кольцо является строго плоским — все 6 атомов углерода лежат в одной плоскости.
• Седьмой атом углерода (углерод метильной группы $\mathrm{-CH_3}$) находится в состоянии $sp^3$-гибридизации с тетраэдрическим расположением связей. Однако он соединен с углеродом кольца простой $\sigma$-связью, которая ориентирована строго в плоскости ароматического кольца. Любая прямая линия (а следовательно, и отрезок связи), проходящая через точку плоскости под углом в этой плоскости, целиком принадлежит ей.
• Таким образом, ядро атома углерода метильной группы также лежит в плоскости бензольного кольца (только атомы водорода метильной группы выходят из этой плоскости).

Ответ: в молекуле толуола в одной плоскости лежат все 7 атомов углерода.