номер 9, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

9.*Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение:

1.Получение гептана из гептена-1 (реакция гидрирования).
Присоединение водорода к непредельному углеводороду гептену-1 протекает при нагревании в присутствии металлического катализатора (никель, платина или палладий):

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{t^\circ,\ \text{Ni}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

2.Получение толуола из гептана (реакция дегидроциклизации / ароматизации).
При пропускании алкана линейного строения с семью атомами углерода над нагретым катализатором ($\text{Cr}_2\text{O}_3$ или $\text{Pt}$) происходит замыкание шестичленного цикла с отщеплением водорода и образованием ароматического кольца с метильным радикалом (толуола):

$$\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_5-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ,\ \text{Cr}_2\text{O}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 4\text{H}_2\uparrow$$

3.Получение 2,4,6-тринитротолуола из толуола (реакция нитрования).
Метильная группа в толуоле является ориентантом первого рода (активирует бензольное кольцо и направляет электрофильное замещение в орто- и пара-положения). При взаимодействии с избытком концентрированной азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании происходит замещение трех атомов водорода в кольце с образованием 2,4,6-тринитротолуола (тротила):

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 3\text{HNO}_3\text{ (конц.)} \xrightarrow{t^\circ,\ \text{H}_2\text{SO}_4\text{ (конц.)}} \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{CH}_3 + 3\text{H}_2\text{O}$$