номер 5, страница 150 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. В результате крекинга $h$-нонана получена смесь углеводородов, среди которых были вещества А и Б. Вещество А не обесцвечивает бромную воду, но вступает в реакцию дегидроциклизации с образованием толуола. Вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор $KMnO_4$. В присутствии серной кислоты вещество Б присоединяет воду, при этом образуется этанол. Установите формулы веществ А и Б. Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

Определение веществ А и Б

1. Определение вещества А:

• Вещество А не обесцвечивает бромную воду, следовательно, оно является предельным углеводородом (алканом).
• При дегидроциклизации вещества А образуется толуол ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$), который содержит 7 атомов углерода. Значит, углеродный скелет исходного неразветвленного алкана состоит из 7 атомов углерода.
• Вещество А — н-гептан ($\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, или $\text{C}_7\text{H}_{16}$).

2. Определение вещества Б:

• Вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор $\text{KMnO}_4$, что доказывает наличие кратной связи (является непредельным углеводородом — алкеном).
• В результате кислотной гидратации вещества Б образуется этанол ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$), содержащий 2 атома углерода.
• Следовательно, вещество Б — этен (этилен) ($\text{CH}_2=\text{CH}_2$, или $\text{C}_2\text{H}_4$).
• Соотношение атомов углерода подтверждает состав исходного $н$-нонана: $7 + 2 = 9$ атомов $\text{C}$.

Уравнения описанных химических реакций:

1.Крекинг $н$-нонана (при нагревании):

$$\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_5-\text{CH}_3 + \text{CH}_2=\text{CH}_2$$

2.Дегидроциклизация (ароматизация) $н$-гептана с образованием толуола (катализаторы — $\text{Pt}$ или $\text{Cr}_2\text{O}_3$, нагревание):

$$\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_5-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ,\ \text{Pt}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + 4\text{H}_2\uparrow$$

3.Взаимодействие этена с бромной водой (качественная реакция на кратную связь):

$$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2\text{Br}\quad (\text{1,2-дибромэтан})$$

4.Мягкое окисление этена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):

$$3\text{CH}_2=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH}\quad (\text{этандиол-1,2})$$

5.Гидратация этена в присутствии серной кислоты:

$$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH}\quad (\text{этанол})$$

Ответ:
Вещество А — $н$-гептан ($\text{C}_7\text{H}_{16}$)
Вещество Б — этен ($\text{C}_2\text{H}_4$)