номер 10, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

10.Установите строение ароматического углеводорода состава $C_9H_{12}$, при моногалогенировании которого в присутствии катализатора получается только одно галогенпроизводное.

10.Решение:

1. Анализ молекулярной формулы и условий реакции:
Состав углеводорода $\text{C}_9\text{H}_{12}$ соответствует общей формуле гомологов бензола $\text{C}_n\text{H}_{2n-6}$ при $n = 9$ ($2 \cdot 9–6 = 12$). Следовательно, это ароматический углеводород (арен).
Галогенирование в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, $\text{FeCl}_3$ или $\text{AlCl}_3$) представляет собой реакцию электрофильного замещения, в ходе которой атом галогена замещает атом водорода непосредственно в бензольном кольце.
По условию образуется только одно моногалогенпроизводное. Это свидетельствует о том, что все свободные положения (атомы водорода) в ароматическом кольце должны быть строго эквивалентны за счет высокой симметрии молекулы.

2. Анализ возможных изомеров арена $\text{C}_9\text{H}_{12}$:

• Моноалкилбензолы (пропилбензол, изопропилбензол): имеют три неэквивалентных положения в кольце (орто-, мета-, пара-), поэтому дают смесь трёх изомеров.
• Диалкилбензолы (этилтолуолы):
  • 1-метил-2-этилбензол (орто-) — образует 4 монохлорпроизводных;
  • 1-метил-3-этилбензол (мета-) — образует 4 монохлорпроизводных;
  • 1-метил-4-этилбензол (пара-) — образует 2 изомера.
• Триалкилбензолы (триметилбензолы):
  • 1,2,3-триметилбензол (гемимеллитол) — имеет 2 неэквивалентных положения (4 и 5), дает 2 продукта;
  • 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол) — имеет 3 неэквивалентных положения (3, 5 и 6), дает 3 продукта;
  • 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) — молекула обладает осевой симметрией третьего порядка. Все три атома водорода в кольце (положения 2, 4 и 6) абсолютно равноценны. Замещение любого из них приводит к одному и тому же единственному изомеру — 2-галоген-1,3,5-триметилбензолу.

3. Уравнение протекающей реакции (на примере бромирования):

$$\text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}(\text{CH}_3)_3 + \text{HBr}$$

Ответ: 1,3,5-триметилбензол (тривиальное название — мезитилен).