номер 7, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

7. *Каково строение углеводорода состава $C_8H_8$, обесцвечивающего бромную воду, легко полимеризующегося, а при окислении водным раствором перманганата калия образующего соединение состава $C_8H_{10}O_2$? Напишите уравнения и схемы описанных реакций. Как называется полимер, получаемый из этого углеводорода, где он используется?

7.Определение строения углеводорода:
Рассчитаем степень ненасыщенности углеводорода $\text{C}_8\text{H}_8$: $$N = C + 1 - \frac{H}{2} = 8 + 1 - \frac{8}{2} = 5$$ Значение степени ненасыщенности, равное 5, а также способность обесцвечивать бромную воду и легко вступать в реакцию полимеризации указывают на наличие ароматического кольца (бензольного ядра, дающего 4 единицы ненасыщенности) и одной двойной углерод-углеродной связи в боковой цепи (1 единица ненасыщенности).
При мягком окислении нейтральным или слабощелочным водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) двойная связь превращается в вицинальный диол без разрыва углеродного скелета: к молекуле присоединяются две гидроксильные группы, что даёт формулу $\text{C}_8\text{H}_8 + \text{H}_2\text{O}_2 = \text{C}_8\text{H}_{10}\text{O}_2$.
Таким образом, искомый углеводород — стирол (винилбензол или фенилэтилен), его структурная формула: $\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2$.

Уравнения и схемы химических реакций:

1) Обесцвечивание бромной воды (галогенирование по двойной связи):
$$\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CHBr}-\text{CH}_2\text{Br}$$ Образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан.

2) Реакция полимеризации:
$$n\,\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{t,\, p,\, \text{кат.}} \left[-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)-\text{CH}_2-\right]_n$$

3) Окисление водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):
$$3\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH}$$ Образуется 1-фенилэтан-1,2-диол (состава $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{O}_2$).

Название полимера и области его применения:
Полимер, получаемый из стирола, называется полистирол.

Области применения полистирола:

• Производство теплоизоляционных и звукоизоляционных строительных материалов (в виде вспененного полистирола — пенопласта);
• Изготовление одноразовой посуды, контейнеров и упаковочных материалов для пищевых продуктов;
• Производство корпусов бытовой техники, компьютеров и оргтехники;
• Изготовление детских игрушек, канцелярских принадлежностей и фурнитуры.