номер 3, страница 207 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.В результате нагревания водного раствора вещества $A$ с аммиачным раствором оксида серебра образуется кислота $Б$, а стенки пробирки покрываются серебряным налётом. При пропускании смеси вещества $A$ с водородом над нагретым никелевым катализатором образуется спирт $В$. При нагревании спирта $В$ с концентрированной серной кислотой получается углеводород $Г$, немного легче воздуха. Установите формулы веществ $A$, $Б$, $В$, $Г$ и приведите уравнения реакций, описанных в задании.

3.Решение:

1. Определение веществ:

• Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра характерна для альдегидов. Следовательно, вещество А относится к классу альдегидов, а продукт окисления Б — карбоновая кислота.
• При гидрировании вещества А на никелевом катализаторе образуется предельный одноатомный спирт В: при гидрировании альдегидов получаются первичные спирты.
• При нагревании спирта В с концентрированной серной кислотой протекает реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена (углеводорода Г).
• Углеводород Г немного легче воздуха: средняя молярная масса воздуха составляет $M(\text{возд.}) \approx 29\text{ г/моль}$. Молярная масса этилена ($C_2H_4$) равна $M(C_2H_4) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28\text{ г/моль}$, что действительно чуть меньше молярной массы воздуха ($28 < 29$).
• Следовательно:
  А — уксусный альдегид (ацетальдегид, этаналь): $CH_3CHO$;
  Б — уксусная кислота (этановая кислота): $CH_3COOH$;
  В — этиловый спирт (этанол): $CH_3CH_2OH$;
  Г — этилен (этен): $CH_2=CH_2$.

2. Уравнения описанных химических реакций:

1) Окисление уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):

$$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$$

(При подкислении раствора ацетат аммония переходит в уксусную кислоту Б, либо в упрощенном виде: $CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3, t} CH_3COOH + 2Ag\downarrow$).

2) Каталитическое гидрирование этаналя с образованием этанола:

$$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$$

3) Внутримолекулярная дегидратация этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше $140^\circ\text{C}$:

$$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4\text{ (конц.)},\, t > 140^\circ\text{C}} CH_2=CH_2\uparrow + H_2O$$

Ответ:

• Вещество А: $CH_3CHO$ (этаналь / уксусный альдегид)
• Вещество Б: $CH_3COOH$ (этановая кислота / уксусная кислота)
• Вещество В: $CH_3CH_2OH$ (этанол / этиловый спирт)
• Вещество Г: $CH_2=CH_2$ (этен / этилен)