номер 6, страница 207 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

6.*При действии воды на твёрдое вещество $A$ образуется газ (н. у.) $Б$, легче воздуха.
При пропускании $Б$ через горячий водный раствор, содержащий серную кислоту и сульфат ртути (II), образуется органическое вещество $В$. Вещество $В$ можно также получить двухстадийным синтезом. Сначала вещество $Б$ гидрируют на специальных катализаторах. При этом образуется газ (н. у.) $Г$, легче воздуха. Затем смесь газа $Г$ и кислорода поглощают водным раствором, содержащим смесь $CuCl_2$ и $PdCl_2$. При этом образуется вещество $В$.

а) Приведите структурные формулы веществ $A$, $Б$, $В$ и $Г$.

б) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

в) При гидрировании вещества $Г$ образуется вещество $Д$, имеющее только один изомер (вещество $Е$). Приведите формулы и названия веществ $Д$ и $Е$, а также уравнение реакции гидрирования вещества $Г$.

г) Температура кипения какого вещества ($Д$ или $Е$) выше и почему?

Решение:

а)Определение веществ и их структурные формулы:
Газ Б легче воздуха ($M < 29\text{ г/моль}$) и получается при гидролизе твёрдого вещества А, а при его гидратации в присутствии солей ртути(II) и серной кислоты (реакция Кучерова) даёт органическое вещество В. Следовательно, Б — это ацетилен ($M = 26\text{ г/моль}$), а А — карбид кальция $\text{CaC}_2$.
Вещество В — уксусный альдегид (этаналь).
При частичном гидрировании ацетилена Б получается газ Г, также легче воздуха — этилен ($M = 28\text{ г/моль}$). Каталитическое окисление этилена кислородом в присутствии $\text{PdCl}_2$ и $\text{CuCl}_2$ (Вакер-процесс) также даёт этаналь В.

• А — карбид кальция: $\text{CaC}_2$ (или $\text{Ca}^{2+} [:\text{C}\equiv\text{C}:]^{2-}$)
• Б — ацетилен (этин): $\text{HC}\equiv\text{CH}$
• В — уксусный альдегид (этаналь): $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{O}$
• Г — этилен (этен): $\text{CH}_2=\text{CH}_2$

б)Уравнения описанных реакций:
1) Взаимодействие карбида кальция с водой:
$$\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{HC}\equiv\text{CH}\uparrow + \text{Ca(OH)}_2$$
2) Гидратация ацетилена по Кучерову:
$$\text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \, \text{H}^+, \, t^\circ} \text{CH}_3-\text{CHO}$$
3) Неполное гидрирование ацетилена до этилена:
$$\text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/PbCO}_3, \, t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}_2$$
4) Каталитическое окисление этилена (Вакер-процесс):
$$2\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{PdCl}_2, \, \text{CuCl}_2, \, \text{H}_2\text{O}} 2\text{CH}_3-\text{CHO}$$

в)Формулы и названия веществ Д и Е:
При прямом гидрировании этилена Г образуется этан: $$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}, \, t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_3$$ Однако этан не имеет изомеров. В условии задачи содержится распространённая неточность: составители имели в виду димеризацию этена с последующим гидрированием (или восстановительную димеризацию), приводящую к алкану с четырьмя атомами углерода — бутану, который имеет ровно один изомер:

• Уравнение восстановительной димеризации (гидрирования):
  $$2\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{кат.}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$
• Вещество Д — бутан ($н$-бутан): $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
• Вещество Е — изобутан (2-метилпропан): $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

г)Сравнение температур кипения:
Температура кипения выше у вещества Д ($н$-бутана), чем у вещества Е (изобутана).
Объяснение: Молекула $н$-бутана имеет неразветвлённое линейное строение, благодаря чему обладает большей площадью поверхности и более вытянутой формой по сравнению с компактной, разветвлённой (почти сферической) молекулой изобутана. Большая площадь соприкосновения молекул $н$-бутана обуславливает значительно более сильные межмолекулярные ван-дер-ваальсовы (дисперсионные) взаимодействия, для преодоления которых требуется затратить больше тепловой энергии ($T_{\text{кип}}(н\text{-бутана}) \approx -0,5\,^\circ\text{C}$, тогда как $T_{\text{кип}}(\text{изобутана}) \approx -11,7\,^\circ\text{C}$).