номер 3, страница 238 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Из пропаналя получите: а) пропановую кислоту; б) пропанол-1; в) пропан.

Решение:

Исходным веществом является пропаналь (пропионовый альдегид) — $\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$.

а)Получение пропановой кислоты:

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот. В школьном курсе для этого чаще всего используют реакцию со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании или реакцию «серебряного зеркала».

$$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$

б)Получение пропанола-1:

Для перехода от альдегида к первичному спирту необходимо провести реакцию гидрирования (восстановления) водородом в присутствии металлического катализатора ($\mathrm{Ni}$, $\mathrm{Pt}$ или $\mathrm{Pd}$) при нагревании:

$$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, \, t} CH_3-CH_2-CH_2OH}$$

в)Получение пропана:

В рамках школьной программы получение алкана из альдегида обычно осуществляют в несколько последовательных стадий через спирт и алкен:

1. Гидрирование пропаналя до пропанола-1 (аналогично пункту б):
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, \, t} CH_3-CH_2-CH_2OH}$$

2. Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 в присутствии концентрированной серной кислоты при температуре выше $140\,^\circ\mathrm{C}$ с образованием пропена:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4\,(конц.), \, t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O}$$

3. Каталитическое гидрирование полученного пропена до пропана:
$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, \, t} CH_3-CH_2-CH_3}$$

Примечание: В одну стадию карбонильную группу до метиленовой можно восстановить с помощью реакции Клемменсена (действие амальгамы цинка в соляной кислоте):
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO + 2H_2 \xrightarrow{Zn(Hg), \, HCl} CH_3-CH_2-CH_3 + H_2O}$$