номер 6, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

6. В результате сжигания $740 \text{ мг}$ органического вещества в кислороде образовалось $540 \text{ мг}$ воды и $672 \text{ см}^3$ углекислого газа (н. у.). Известно, что данное органическое вещество представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, в присутствии щёлочи оно подвергается гидролизу, в результате которого образуются два органических вещества.

а) Установите возможную структурную формулу данного органического вещества.

Напишите уравнение реакции его гидролиза в присутствии щёлочи.

Данное органическое вещество имеет изомер, представляющий собой бесцветную жидкость с резким запахом, окрашивающую раствор лакмуса в розовый цвет.

б) Напишите структурную формулу, название этого изомера и уравнение реакции его взаимодействия с питьевой содой.

Дано:
$m(\text{в-ва}) = 740\text{ мг} = 0{,}74\text{ г}$
$m(\text{H}_2\text{O}) = 540\text{ мг} = 0{,}54\text{ г}$
$V(\text{CO}_2) = 672\text{ см}^3 = 0{,}672\text{ л}$ (н. у.)

Найти: молекулярную и структурную формулу вещества, уравнение гидролиза, изомер и его реакцию с питьевой содой.

Решение:

1. Находим количества веществ продуктов сгорания:

$$n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{0{,}54\text{ г}}{18\text{ г/моль}} = 0{,}03\text{ моль}$$

Так как в одной молекуле воды содержится два атома водорода:
$n(\text{H}) = 2 \cdot n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 0{,}03 = 0{,}06\text{ моль}$
$m(\text{H}) = n(\text{H}) \cdot M(\text{H}) = 0{,}06\text{ моль} \cdot 1\text{ г/моль} = 0{,}06\text{ г} = 60\text{ мг}$

$$n(\text{CO}_2) = \frac{V(\text{CO}_2)}{V_m} = \frac{0{,}672\text{ л}}{22{,}4\text{ л/моль}} = 0{,}03\text{ моль}$$

Так как в одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода:
$n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0{,}03\text{ моль}$
$m(\text{C}) = n(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0{,}03\text{ моль} \cdot 12\text{ г/моль} = 0{,}36\text{ г} = 360\text{ мг}$

2. Проверяем наличие кислорода в исходном органическом веществе:

$$m(\text{O}) = m(\text{в-ва}) - m(\text{C}) - m(\text{H}) = 740–360 - 60 = 320\text{ мг} = 0{,}32\text{ г}$$

$$n(\text{O}) = \frac{m(\text{O})}{M(\text{O})} = \frac{0{,}32\text{ г}}{16\text{ г/моль}} = 0{,}02\text{ моль}$$

3. Определяем соотношение атомов в веществе $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z$:

$$x : y : z = n(\text{C}) : n(\text{H}) : n(\text{O}) = 0{,}03 : 0{,}06 : 0{,}02 = 3 : 6 : 2$$

Простейшая формула вещества — $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$. Молярная масса данной формулы равна $74\text{ г/моль}$, что соответствует условию.

а) По условию вещество имеет приятный запах и в присутствии щёлочи гидролизуется с образованием двух органических веществ (соли карбоновой кислоты и спирта). Это свидетельствует о том, что данное вещество относится к классу сложных эфиров.

Формуле $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ соответствуют два сложных эфира:

• метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты): $\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3$
• этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты): $\text{H}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Уравнение реакции гидролиза в присутствии щёлочи (на примере метилацетата):

$$\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}$$

(В случае выбора этилформиата: $\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{HCOONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$)

б) Изомер окрашивает раствор лакмуса в розовый цвет и имеет резкий запах, следовательно, содержит карбоксильную группу $-\text{COOH}$ и является карбоновой кислотой.

Структурная формула изомера:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

Название изомера: пропановая кислота (или пропионовая кислота).

Уравнение реакции взаимодействия пропановой кислоты с питьевой содой (гидрокарбонатом натрия $\text{NaHCO}_3$):

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COONa} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O}$$