номер 4, страница 251 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Молекулы олеиновой кислоты, остатки которой входят в состав природных жиров, имеют цис-строение по отношению к двойной связи. При производстве маргарина наряду с гидрированием идёт дегидрирование образующейся стеариновой кислоты, причём ненасыщенный радикал приобретает транс-конфигурацию. Такие жиры называются транс-жирами. Полезно ли употреблять их в пищу?

4.Ответ: Нет, употреблять транс-жиры в пищу неполезно. Напротив, они оказывают крайне негативное влияние на здоровье человека и признаны опасными для организма.

Обоснование:

• Пространственное строение молекул: Природные ненасыщенные высшие жирные кислоты (например, олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$) существуют преимущественно в виде цис-изомеров. В такой форме углеводородная цепь имеет естественный изгиб (излом), что препятствует плотной упаковке молекул и обеспечивает необходимую эластичность и текучесть мембран живых клеток. При переходе в транс-форму молекула выпрямляется и приобретает линейное строение, аналогичное насыщенным жирным кислотам (например, стеариновой кислоте $C_{17}H_{35}COOH$).
• Нарушение ферментативных процессов: Ферменты человеческого организма (в частности, липазы) эволюционно адаптированы к расщеплению молекул с цис-конфигурацией. Из-за изменённой геометрии транс-жиры с трудом распознаются ферментами и плохо включаются в нормальный обмен веществ.
• Деформация клеточных мембран: Молекулы транс-жиров могут ошибочно встраиваться в фосфолипидный бислой клеточных мембран. В результате нарушается избирательная проницаемость мембран, ухудшается клеточный транспорт и работа мембранных рецепторов.
• Вред для сердечно-сосудистой системы: Употребление транс-жиров доказанно повышает уровень «плохого» холестерина (липопротеинов низкой плотности) и снижает уровень «хорошего» (липопротеинов высокой плотности). Это многократно увеличивает риск образования холестериновых бляшек, развития атеросклероза, ишемической болезни сердца, инфарктов, а также способствует развитию метаболического синдрома и сахарного диабета 2-го типа.

Именно поэтому Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует максимально ограничить или полностью исключить транс-жиры из рациона питания.