номер 4, страница 260 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4.Манноза является пространственным изомером глюкозы, её молекула отличается от молекулы глюкозы пространственным расположением гидроксильной группы у второго атома углерода. Приведите структурные формулы циклических форм маннозы. Учитывайте, что, подобно глюкозе, манноза может существовать в $\alpha$- и $\beta$-формах.

4.Решение:

Манноза (а именно $\text{D-манноза}$) представляет собой пространственный изомер глюкозы — её $C_2$-эпимер. Это означает, что конфигурация всех асимметричных центров, кроме второго атома углерода, у них совпадает:

• У $\text{D-глюкозы}$ в линейной проекции Фишера группа $-\text{OH}$ у $C_2$ находится справа, а в циклической проекции Хеуорса направлена вниз.
• У $\text{D-маннозы}$ группа $-\text{OH}$ у $C_2$ в проекции Фишера расположена слева, поэтому в циклической форме Хеуорса она направлена вверх (над плоскостью кольца).

При внутримолекулярном образовании циклического полуацеталя за счёт взаимодействия альдегидной группы при $C_1$ и гидроксила при $C_5$ возникает шестичленный пиранозный цикл, а атом $C_1$ становится новым хиральным центром (аномерным). В зависимости от расположения полуацетального гидроксила выделяют две формы:

• $\alpha\text{-D-маннопираноза}$ — полуацетальная группа $-\text{OH}$ у $C_1$ направлена вниз (транс-положение к группе $-\text{CH}_2\text{OH}$).
• $\beta\text{-D-маннопираноза}$ — полуацетальная группа $-\text{OH}$ у $C_1$ направлена вверх (цис-положение к группе $-\text{CH}_2\text{OH}$).

Пространственное расположение заместителей в циклических формулах Хеуорса:

Схематическое изображение структурных формул:

1) $\alpha\text{-D-маннопираноза}$:
В шестичленном цикле с атомом кислорода в дальнем правом углу гидроксильные группы ориентированы относительно плоскости кольца следующим образом: при $C_1$ — вниз, при $C_2$ — вверх, при $C_3$ — вверх, при $C_4$ — вниз, а группа $-\text{CH}_2\text{OH}$ при $C_5$ — вверх.

2) $\beta\text{-D-маннопираноза}$:
В шестичленном цикле гидроксильные группы расположены: при $C_1$ — вверх, при $C_2$ — вверх, при $C_3$ — вверх, при $C_4$ — вниз, а группа $-\text{CH}_2\text{OH}$ при $C_5$ — вверх.