номер 3, страница 260 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Опишите эксперименты, которые можно провести, чтобы доказать, какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы.

Молекула глюкозы ($C_6H_{12}O_6$) представляет собой бифункциональное соединение — альдегидоспирт. Она содержит одну альдегидную группу ($-\text{CH}=\text{O}$) и пять гидроксильных групп ($-\text{OH}$). Доказать их наличие можно с помощью характерных качественных реакций.

1.Доказательство наличия гидроксильных групп (свойства многоатомного спирта):
Для подтверждения того, что глюкоза является многоатомным спиртом, к нескольким каплям раствора сульфата меди(II) ($\text{CuSO}_4$) добавляют избыток раствора щелочи ($\text{NaOH}$). Образуется голубой осадок гидроксида меди(II):
$$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$$ Затем к свежеосажденному $\text{Cu(OH)}_2$ приливают раствор глюкозы при комнатной температуре и встряхивают. Голубой осадок растворяется, и образуется прозрачный раствор ярко-синего (василькового) цвета — комплексное соединение (глюконат меди(II)). Эта качественная реакция доказывает наличие в молекуле нескольких соседних гидроксильных групп $-\text{OH}$.

Дополнительное доказательство числа групп $-\text{OH}$ (реакция этерификации): при взаимодействии глюкозы с уксусным ангидридом или уксусной кислотой в присутствии катализатора образуется сложный эфир — пентаацетилглюкоза. Это подтверждает, что в молекуле глюкозы содержится ровно пять гидроксильных групп.

2.Доказательство наличия альдегидной группы:
Наличие альдегидной группы доказывается реакциями окисления, характерными для альдегидов:

• Реакция «серебряного зеркала»: к аммиачному раствору оксида серебра(I) (реактив Толленса) добавляют раствор глюкозы и осторожно нагревают на водяной бане. На стенках пробирки образуется тонкий блестящий налет металлического серебра: $$\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
• Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании: если полученный в первом опыте ярко-синий раствор глюконата меди(II) нагреть, то цвет раствора начинает меняться: сначала образуется желтый осадок гидроксида меди(I) $\text{CuOH}$, который быстро переходит в кирпично-красный осадок оксида меди(I) $\text{Cu}_2\text{O}$: $$\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$$

Вывод: растворение $\text{Cu(OH)}_2$ на холоде подтверждает наличие нескольких гидроксильных групп, а образование красного осадка $\text{Cu}_2\text{O}$ при нагревании (или выпадение серебра в реакции «серебряного зеркала») подтверждает наличие альдегидной группы.