номер 3, страница 265 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры. Напишите формулу сложного эфира, образованного одной молекулой глюкозы и пятью молекулами уксусной кислоты. Формулу глюкозы запишите в циклической форме.

Решение:

Молекула глюкозы в циклической форме (глюкопираноза) содержит пять свободных гидроксильных групп: четыре спиртовых и один полуацетальный (гликозидный) гидроксил. При взаимодействии с уксусной кислотой $\mathrm{CH_3COOH}$ (или её ангидридом $\mathrm{(CH_3CO)_2O}$) по всем пяти гидроксильным группам протекает реакция этерификации с образованием сложного эфира — пентаацетата глюкозы (пента-О-ацетилглюкопиранозы):

$$\mathrm{C_6H_7O(OH)_5 + 5CH_3COOH \rightleftarrows C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5H_2O}$$

Для записи циклической формулы сложного эфира заменим атомы водорода во всех пяти гидроксильных группах циклической $\alpha$- или $\beta$-формы глюкозы на ацетильные остатки $-\mathrm{COCH_3}$ (или $-\mathrm{Ac}$):

• У атома $\mathrm{C_1}$: вместо $-\mathrm{OH}$ находится $-\mathrm{O-CO-CH_3}$;
• У атома $\mathrm{C_2}$: вместо $-\mathrm{OH}$ находится $-\mathrm{O-CO-CH_3}$;
• У атома $\mathrm{C_3}$: вместо $-\mathrm{OH}$ находится $-\mathrm{O-CO-CH_3}$;
• У атома $\mathrm{C_4}$: вместо $-\mathrm{OH}$ находится $-\mathrm{O-CO-CH_3}$;
• У атома $\mathrm{C_6}$: вместо $-\mathrm{CH_2OH}$ находится $-\mathrm{CH_2-O-CO-CH_3}$.

Формула сложного эфира в циклической форме (перспективная проекция Хеуорса для $\alpha$-D-глюкопиранозы):

CH₂—O—CO—CH₃
|
H——C————O
/ \
CH₃—CO—O H
\ |
H——C C——O—CO—CH₃
| |
| H
C—————————C
/ \ / \
H \ H O—CO—CH₃
O—CO—CH₃

Ответ:

Образовавшееся вещество — пентаацетилглюкоза (пентаацетат глюкозы), имеющая молекулярную формулу $\mathrm{C_{16}H_{22}O_{11}}$.