номер 1, страница 265 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1.Водный раствор органического вещества $A$ смешали со свежеосаждённым гидроксидом меди(ІІ). В результате образовался раствор васильково-синего цвета. При нагревании раствора произошло образование кирпично-красного осадка. Предложите возможную формулу вещества $A$ и напишите уравнения протекавших реакций.

1.Анализ качественных признаков реакций:

• Растворение свежеосаждённого гидроксида меди(II) $\text{Cu(OH)}_2$ без нагревания с образованием прозрачного раствора ярко-синего (василькового) цвета является качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода.
• Образование кирпично-красного осадка оксида меди(I) $\text{Cu}_2\text{O}\downarrow$ при нагревании свидетельствует о протекании реакции окисления альдегидной группы гидроксидом меди(II).

Следовательно, вещество А сочетает в себе свойства многоатомного спирта и альдегида, то есть является альдегидоспиртом. В школьном курсе органической химии 10 класса таким веществом является глюкоза (альдогексоза).

Формула вещества А:

Молекулярная формула: $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$
Структурная формула (альдегидная форма): $\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO}$ (глюкоза).

Уравнения протекающих реакций:

1) Взаимодействие глюкозы как многоатомного спирта с $\text{Cu(OH)}_2$ (на холоду):
При добавлении к свежеосажденному гидроксиду меди(II) раствора глюкозы осадок растворяется, образуется комплексное хелатное соединение — сахарат (глюконат) меди(II) васильково-синего цвета:

$$2\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow \text{Cu}(\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_6)_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$

2) Окисление альдегидной группы глюкозы при нагревании:
При нагревании полученного раствора происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной с образованием глюконовой кислоты и выпадением характерного кирпично-красного осадка оксида меди(I):

$$\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$$

Ответ:
Вещество А — глюкоза ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ или $\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO}$).