номер 3, страница 251 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Для полного гидрирования некоторого триглицерида количеством $10 \text{ моль}$ необходим водород объёмом $672 \text{ дм}^3 \text{ (н. у.)}$. В результате кислотного гидролиза продукта гидрирования образуется глицерин и только одна карбоновая кислота (масса кислоты равна $8,52 \text{ кг}$). Приведите возможную структурную формулу триглицерида.

3.Дано:
$u(\text{триглицерида}) = 10\text{ моль}$
$V(\text{H}_2) = 672\text{ дм}^3 = 672\text{ л}$
$m(\text{кислоты}) = 8{,}52\text{ кг} = 8520\text{ г}$
$V_m = 22{,}4\text{ л/моль}$

Решение:

1. Определение числа двойных связей в молекуле триглицерида.
Рассчитаем количество вещества водорода, пошедшего на полное гидрирование:
$$u(\text{H}_2) = \frac{V(\text{H}_2)}{V_m} = \frac{672\text{ л}}{22{,}4\text{ л/моль}} = 30\text{ моль}$$ Найдём мольное соотношение между поглощённым водородом и исходным жиром:
$$\frac{u(\text{H}_2)}{u(\text{триглицерида})} = \frac{30\text{ моль}}{10\text{ моль}} = 3$$ Следовательно, на одну молекулу исходного триглицерида приходится $3$ двойные углерод-углеродные связи ($\text{C}=\text{C}$).

2. Установление формулы карбоновой кислоты.
В результате гидрирования все кратные связи насыщаются, и образуется сложный эфир глицерина и предельной одноосновной кислоты. Так как при гидролизе образуется только одна карбоновая кислота, все три углеводородных радикала в гидрированном триглицериде абсолютно одинаковы.
Уравнение кислотного гидролиза насыщенного триглицерида:
$$\text{C}_3\text{H}_5(\text{OOCR})_{3} + 3\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{RCOOH}$$ Из $1$ моль триглицерида образуется $3$ моль предельной кислоты $\text{RCOOH}$, следовательно:
$$u(\text{кислоты}) = 3 \cdot u(\text{триглицерида}) = 3 \cdot 10\text{ моль} = 30\text{ моль}$$ Вычислим молярную массу полученной кислоты:
$$M(\text{кислоты}) = \frac{m(\text{кислоты})}{u(\text{кислоты})} = \frac{8520\text{ г}}{30\text{ моль}} = 284\text{ г/моль}$$ Общая формула предельной одноосновной карбоновой кислоты — $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$. Найдём число атомов углерода $n$:
$$12n + 2n + 32 = 284$$ $$14n = 252 \implies n = 18$$ Следовательно, предельная кислота — это стеариновая кислота $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}$ ($\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$).

3. Определение структуры исходного триглицерида.
Каждый радикал кислотного остатка содержит $17$ атомов углерода. Суммарно в трех радикалах исходного триглицерида содержится $3$ двойные связи. Наиболее вероятным и симметричным строением является триглицерид, образованный тремя остатками олеиновой кислоты $\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}$ (каждый остаток содержит по одной двойной связи) — триолеин (триолеат глицерина):
$$\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3$$ $$\quad| \hspace{9.5cm}$$ $$\text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3$$ $$\quad| \hspace{9.5cm}$$ $$\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3$$(Примечание: допустимы также изомеры, где три двойные связи распределены между остатками иначе, например: один остаток линоленовой кислоты $\text{C}_{17}\text{H}_{29}\text{COOH}$ с тремя двойными связями и два остатка стеариновой кислоты $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}$).

Ответ: возможная структурная формула триглицерида — триолеин:
$$\text{CH}_2(\text{OOCC}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}(\text{OOCC}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}_2(\text{OOCC}_{17}\text{H}_{33})$$