номер 7, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

7.Имеются два вещества состава $C_3H_6O_2$. Одно из них вытесняет оксид углерода(IV) из карбоната натрия, другое не реагирует с карбонатом натрия, но при нагревании с раствором $NaOH$ образует спирт и соль. Напишите структурные формулы этих соединений.

Решение:

Общая молекулярная формула $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ соответствует общей формуле предельных одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров — $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ (при $n = 3$). Эти классы соединений являются межклассовыми изомерами.

1.Определение первого вещества:

Вещество проявляет выраженные кислотные свойства, так как вытесняет более слабую угольную кислоту (выделяется $\text{CO}_2$) из её соли — карбоната натрия $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Следовательно, это карбоновая кислота с тремя атомами углерода — пропановая (пропионовая) кислота.

Её структурная формула:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

Уравнение подтверждающей реакции:

$$2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONa} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O}$$

2.Определение второго вещества:

Вещество не реагирует с карбонатом натрия (не содержит свободной карбоксильной группы $-\text{COOH}$), но гидролизуется в щелочной среде при нагревании с образованием соли карбоновой кислоты и спирта (реакция омыления). Следовательно, это соединение относится к классу сложных эфиров.

Составу $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ соответствуют два изомерных сложных эфира:

• Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты):
  $$\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{O}-\text{CH}_3 \quad (\text{или} \ \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3)$$ Реакция со щелочью:
  $$\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t} \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}$$
• Этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты):
  $$\text{H}-\text{C}(=\text{O})-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad (\text{или} \ \text{H}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3)$$ Реакция со щелочью:
  $$\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t} \text{HCOONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$$

Ответ:

Первое вещество (кислота) — пропановая кислота: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$.

Второе вещество (сложный эфир) — метилацетат $\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3$ или этилформиат $\text{H}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.