номер 2, страница 251 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. В результате полного гидрирования жидкого (н. у.) вещества А образуется твёрдое (н. у.) вещество Б. При щелочном гидролизе вещества Б образуется вещество В, являющееся компонентом моющих средств. Укажите название вещества А: а) трипальмитат глицерина; б) триолеат глицерина; в) тристеарат глицерина; г) этилацетат.

Напишите уравнения протекающих реакций.

2.Решение:

1. Определение вещества А:
Среди предложенных вариантов трипальмитат глицерина и тристеарат глицерина образованы предельными (насыщенными) высшими карбоновыми кислотами и при нормальных условиях являются твёрдыми веществами. Этилацетат — летучая жидкость, которая в реакцию гидрирования не вступает. Триолеат глицерина образован непредельной олеиновой кислотой ($\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}$), содержащей одну двойную связь в углеводородном радикале, поэтому он представляет собой жидкий жир (масло). Присоединяя водород по двойным связям, он превращается в твёрдый тристеарат глицерина (вещество Б). При омылении вещества Б щёлочью образуется стеарат натрия (вещество В) — основная составляющая твёрдого мыла.
Следовательно, искомое вещество А — б) триолеат глицерина.

2. Уравнения протекающих реакций:

1) Реакция полного гидрирования триолеата глицерина (гидрогенизация жира):

$$\begin{matrix} \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{33} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH--O--CO--C}_{17}\text{H}_{33} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{33} \end{matrix} + 3\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni},\, t^\circ,\, p} \begin{matrix} \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \end{matrix}$$

(жидкий триолеат глицерина переходит в твёрдый тристеарат глицерина)

2) Щелочной гидролиз (омыление) тристеарата глицерина:

$$\begin{matrix} \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \quad\qquad\qquad\qquad\quad \\ \text{CH}_2\text{--O--CO--C}_{17}\text{H}_{35} \end{matrix} + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t^\circ} \begin{matrix} \text{CH}_2\text{--OH} \\ | \qquad\quad \\ \text{CH--OH} \\ | \qquad\quad \\ \text{CH}_2\text{--OH} \end{matrix} + 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa}$$

(в результате образуются глицерин и стеарат натрия — мыло)

Ответ: б) триолеат глицерина.