номер 2, страница 265 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.В четырёх пробирках находятся водные растворы этанола, этаналя, этиленгликоля и глюкозы. Как при помощи одного реактива установить, какое вещество в какой пробирке находится? Опишите ход эксперимента и наблюдаемые явления. Приведите уравнения протекающих реакций.

Реактив для распознавания веществ: свежеосаждённый гидроксид меди(II) $\text{Cu(OH)}_2$ в щелочной среде (получается добавлением нескольких капель раствора сульфата меди(II) $\text{CuSO}_4$ к избытку раствора гидроксида натрия $\text{NaOH}$).

Ход эксперимента и наблюдаемые явления

1.Действие реактива при комнатной температуре:
К пробам растворов из четырёх пробирок приливают свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II) $\text{Cu(OH)}_2$ и перемешивают:

• В пробирках с этиленгликолем и глюкозой голубой осадок растворяется с образованием прозрачных растворов ярко-синего (василькового) цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты (образование комплексных хелатных соединений меди(II)).
• В пробирках с этанолом и этаналем осадок не растворяется, изменений окраски не происходит, раствор остаётся с взвесью голубого осадка $\text{Cu(OH)}_2$.

2.Нагревание полученных смесей:
Все четыре пробирки осторожно нагревают на спиртовке:

• В пробирке с этаналем при нагревании голубой осадок постепенно изменяет окраску: сначала образуется жёлтый осадок $\text{CuOH}$, который при дальнейшем нагревании превращается в осадок красно-кирпичного цвета $\text{Cu}_2\text{O}$ (окисление альдегида до уксусной кислоты).
• В пробирке с этанолом специфической органической реакции не идёт; при нагревании голубой гидроксид меди(II) термически разлагается с образованием чёрного осадка оксида меди(II) $\text{CuO}$.
• В пробирке с глюкозой ярко-синий раствор при нагревании также изменяет цвет с выпадением красно-кирпичного осадка $\text{Cu}_2\text{O}$, так как глюкоза содержит альдегидную группу и окисляется до глюконовой кислоты.
• В пробирке с этиленгликолем синий цвет раствора сохраняется, красно-кирпичный осадок не образуется (этиленгликоль не обладает восстановительными свойствами альдегидов).

Уравнения химических реакций

1.Получение реактива:
$$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$$

2.Реакция этиленгликоля с $\text{Cu(OH)}_2$ (образование медного комплекса этиленгликоля):
$$2\text{C}_2\text{H}_4(\text{OH})_2 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow \left[\text{Cu}(\text{C}_2\text{H}_5\text{O}_2)_2\right] + 2\text{H}_2\text{O}$$

3.Окисление этаналя при нагревании:
$$\text{CH}_3\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$$

4.Окисление глюкозы при нагревании:
$$\text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$$

5.Разложение гидроксида меди(II) в пробирке с этанолом:
$$\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CuO}\downarrow + \text{H}_2\text{O}$$