номер 3, страница 232 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3.Вещество, структурная формула которого $$CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7-COOH,$$ может существовать в виде двух пространственных изомеров. Цис-изомер — это олеиновая кислота, а транс-изомер - элаидиновая кислота. Приведите формулы олеиновой и элаидиновой кислот. Шаростержневая модель какой из этих кислот изображена на рисунке?

3.Решение:

Для алкенов и непредельных карбоновых кислот характерна пространственная геометрическая ($цис$-/$транс$-) изомерия, обусловленная отсутствием свободного вращения вокруг двойной связи $\text{C}=\text{C}$.

1. Структурные формулы изомеров:

В молекуле олеиновой кислоты ($цис$-изомер) одинаковые заместители (атомы водорода $\text{H}$, а также углеводородные цепи) расположены по одну сторону от плоскости двойной связи:

$$\begin{matrix} \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7 & & (\text{CH}_2)_7-\text{COOH} \\ & \backslash \quad / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \quad \backslash & \\ \text{H} & & \text{H} \end{matrix}$$

Олеиновая кислота ($цис$-9-октадеценовая кислота)

В молекуле элаидиновой кислоты ($транс$-изомер) одинаковые заместители расположены по разные стороны от плоскости двойной связи:

$$\begin{matrix} \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7 & & \text{H} \\ & \backslash \quad / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & / \quad \backslash & \\ \text{H} & & (\text{CH}_2)_7-\text{COOH} \end{matrix}$$

Элаидиновая кислота ($транс$-9-октадеценовая кислота)

2. Определение кислоты по шаростержневой модели:

Рассмотрим шаростержневую модель на рисунке:

• В нижней части молекулы отчетливо видна двойная связь (два связующих стержня между центральными атомами углерода серого цвета).
• Оба атома водорода (маленькие белые сферы при двойной связи) направлены вниз, то есть находятся по одну сторону относительно оси двойной связи.
• Обе протяженные углеводородные цепи отходят вверх, то есть также ориентированы по одну сторону.
• Из-за такого расположения углеродный скелет имеет характерный излом (U-образную форму).

Ответ: На рисунке изображена шаростержневая модель олеиновой кислоты ($цис$-изомера).