Лабораторный опыт 1, страница 44 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

Лабораторный опыт 1

Изготовление шаростержневых моделей молекул углеводородов

Из предложенного комплекта шаров и стержней соберите модели молекул метана, этана, пропана, $н$-бутана и $н$-пентана.

В молекулах алканов легко происходит вращение вокруг связей углерод-углерод. Благодаря этому углеродная цепь молекул алканов может принимать различные пространственные формы. Путём вращения вокруг связей углерод-углерод придайте шаростержневой модели молекулы $н$-пентана пространственные формы, представленные на рисунке:

Нарушается ли последовательность соединения атомов в молекуле при вращении вокруг связей углерод-углерод? Являются ли структуры, представленные на рисунке, изомерами?

Соберите шаростержневые модели изомеров $н$-пентана. Можно ли получить эти модели исходя из модели $н$-пентана путём вращения вокруг связей углерод-углерод?

1.Ответ на первый вопрос:

Нет, последовательность соединения атомов не нарушается. При свободном вращении вокруг одинарных $\sigma$-связей $\text{C}-\text{C}$ порядок связывания атомов остаётся прежним, так как разрыва химических связей не происходит.

Соответственно, приведённые на рисунке структуры не являются изомерами в классическом понимании (структурными изомерами). Это одна и та же молекула $н$-пентана, находящаяся в различных пространственных формах — конформациях (поворотных формах, или конформерах), которые легко переходят друг в друга за счёт теплового движения при комнатной температуре.

2.Ответ на второй вопрос:

Для пентана состава $\text{C}_5\text{H}_{12}$ характерна изомерия углеродного скелета. Всего существует 3 структурных изомера:

• $н$-пентан: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (неразветвлённая цепь);
• 2-метилбутан (изопентан): $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$;
• 2,2-диметилпропан (неопентан): $\text{C}(\text{CH}_3)_4$.

Нет, получить эти модели путём вращения вокруг связей $\text{C}-\text{C}$ нельзя.

Объяснение: изомеры углеродного скелета отличаются порядком взаимного соединения атомов (химическим строением). Простое вращение вокруг связей меняет только пространственное расположение фрагментов цепи, но не меняет топологию связей. Чтобы собрать изомеры $н$-пентана (изопентан или неопентан), необходимо обязательно разорвать стержни (химические связи) между атомами углерода и соединить их заново в другом, разветвлённом порядке.