номер 5, страница 120 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.Как опытным путём доказать наличие двойных связей в макромолекулах каучука?

5.Ответ: Наличие кратных (двойных) связей в макромолекулах каучука доказывается с помощью качественных реакций на непредельные углеводороды: обесцвечиванием бромной воды или водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$).

Методика проведения опыта

Так как каучук нерастворим в воде, предварительно необходимо перевести его в раствор:

• Небольшой кусочек ненаполненного натурального или синтетического каучука (или резинового клея без добавок) растворяют в органическом неполярном растворителе (например, в бензине, гексане или бензоле).
• Полученный коллоидный раствор делят на две пробирки.
• В первую пробирку по каплям приливают бромную воду ($Br_2$) и интенсивно встряхивают смесь.
• Во вторую пробирку добавляют слабый раствор перманганата калия ($KMnO_4$), подкисленный серной кислотой или нейтральный, и также перемешивают.

Наблюдения и химизм процессов

1. Реакция с бромной водой (реакция галогенирования):
Красно-бурая окраска бромной воды быстро исчезает. Это происходит потому, что молекулы брома присоединяются по месту разрыва двойных $\pi$-связей элементарных звеньев полимера. На примере бутадиенового (дивинилового) каучука:

$$(-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n + n\text{Br}_2 \rightarrow (-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CHBr}-\text{CH}_2-)_n$$

2. Реакция с перманганатом калия (реакция Вагнера):
Фиолетово-малиновая окраска раствора $KMnO_4$ исчезает (или выпадает бурый осадок оксида марганца(IV) $MnO_2$ в нейтральной среде). Перманганат-ионы окисляют двойные связи макромолекулы с образованием многоатомных спиртов (гликолевых фрагментов):

$$(-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n + n[\text{O}] + n\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{KMnO_4} (-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-)_n$$

Вывод: Способность раствора каучука обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия однозначно подтверждает непредельный характер каучука и наличие изолированных двойных связей $C=C$ в каждом повторяющемся звене его макромолекулы.