номер 2, страница 120 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, получающиеся в результате присоединения к молекуле бутадиена-1,3: а) одной молекулы брома; б) одной молекулы водорода; в) двух молекул брома. Учитывайте возможность образования продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.

Бутадиен-1,3 относится к сопряженным диенам, для которых характерны реакции электрофильного присоединения, протекающие по двум направлениям: 1,2-присоединение (по одной из двойных связей) и 1,4-присоединение (по краям сопряженной системы с перемещением двойной связи в центр).

а)Присоединение одной молекулы брома ($\text{Br}_2$):

В зависимости от условий (температуры) реакция дает смесь изомеров:

1) 1,2-присоединение (преобладает при низких температурах):

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CHBr}-\text{CH}_2\text{Br}$$

Продукт реакции: 3,4-дибромбут-1-ен.

2) 1,4-присоединение (преобладает при повышенных температурах):

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Br}$$

Продукт реакции: 1,4-дибромбут-2-ен.

б)Присоединение одной молекулы водорода ($\text{H}_2$):

Гидрирование диенов также может протекать в положения 1,2 или 1,4 в присутствии катализатора ($\text{Ni}$, $\text{Pt}$ или $\text{Pd}$):

1) 1,2-присоединение:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{t, \text{кат.}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2$$

Продукт реакции: бут-1-ен.

2) 1,4-присоединение:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{t, \text{кат.}} \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$$

Продукт реакции: бут-2-ен.

в)Присоединение двух молекул брома ($2\text{Br}_2$):

При избытке галогена происходит полное бромирование по обеим двойным связям с образованием предельного галогеналкана:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CHBr}-\text{CH}_2\text{Br}$$

Продукт реакции: 1,2,3,4-тетрабромбутан.