номер 9, страница 110 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

9.*Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилпропена.

Решение:

Проанализируем строение исходного и конечного веществ:
2-метилпропен (изобутилен) имеет формулу $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)_2$.
2,2,3,3-тетраметилбутан имеет симметричное строение и представляет собой два соединённых трет-бутильных радикала: $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_3$.

Такой симметричный алкан с разветвлённым углеродным скелетом удобно получить с помощью реакции Вюрца из соответствующего галогеналкана — 2-хлор-2-метилпропана (или 2-бром-2-метилпропана). Синтез осуществляется в две стадии:

Стадия 1. Гидрогалогенирование 2-метилпропена.

Присоединение хлороводорода к 2-метилпропену протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, а галоген — к менее гидрированному). В результате образуется 2-хлор-2-метилпропан (трет-бутилхлорид):

$$\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)_2 + \text{HCl} \longrightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{Cl}$$

Стадия 2. Реакция Вюрца.

Взаимодействие полученного 2-хлор-2-метилпропана с металлическим натрием при нагревании приводит к удвоению углеводородного радикала и образованию целевого алкана:

$$2(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{Cl} + 2\text{Na} \xrightarrow{t} (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_3 + 2\text{NaCl}$$

Ответ: синтез осуществляется через гидрохлорирование 2-метилпропена по правилу Марковникова с последующим проведением реакции Вюрца с металлическим натрием.